3-(N,N-Dimethylcarbamoylthio)-4-methoxybenzaldehyde | 146397-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(N,N-Dimethylcarbamoylthio)-4-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-(N,N-dimethylcarbamoylthio)-4-methoxybenzaldehyde；S-(5-formyl-2-methoxyphenyl) N,N-dimethylcarbamothioate
• CAS: 146397-69-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• 分子量: 239.295
• InChiKey: HUWGYBIWOFZUGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N,N-Dimethylcarbamoylthio)-4-methoxybenzaldehyde 在 sodium hydroxide 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(3-Mercapto-4-methoxyphenyl)-4H-3,1-benzoxathiine
  参考文献：
  名称：

  Arnoldi, Anna; Bassoli, Angela; Merlini, Lucio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 12, p. 1359 - 1366

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(N,N-Dimethylthiocarbamoyloxy)-4-methoxybenzaldehyde 在 2,4,6-tris(4-methylphenyl)pyrylium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到3-(N,N-Dimethylcarbamoylthio)-4-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  有机光氧化还原催化介导的环境温度 Newman-Kwart 重排

  摘要：

  Newman-Kwart 重排可能是从相应的苯酚合成苯硫酚的典型方法。然而，必需的 O-芳基氨基甲硫酸酯重排所需的高热条件通常会导致分解。在此，我们提出了使用催化量的市售有机单电子光氧化剂将 O-芳基氨基甲硫酸酯催化为 S-芳基氨基甲硫酸酯的一般策略。重要的是，该反应在环境温度下得到促进。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11800

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of novel combretastatin A-4 thio derivatives as microtubule targeting agents
  作者：Tomasz Stefański、Renata Mikstacka、Rafał Kurczab、Zbigniew Dutkiewicz、Małgorzata Kucińska、Marek Murias、Małgorzata Zielińska-Przyjemska、Michał Cichocki、Anna Teubert、Mariusz Kaczmarek、Adam Hogendorf、Stanisław Sobiak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.050

  日期：2018.1

  A series of novel combretastatin A-4 (CA-4) thio derivatives containing different molecular cores, namely α-phenylcinnamic acids (core 1), (Z)-stilbenes (core 2), 4,5-disubstituted oxazoles (core 3), and 4,5-disubstituted N-methylimidazoles (core 4), as cis-restricted analogues were designed and synthesized. They were selected with the use of a parallel virtual screening protocol including the generation

  一系列含有不同分子核心的新型康布雷他汀A-4（CA-4）硫代衍生物，分别为α-苯基肉桂酸（核心1），（Z）-对苯甲酸酯（核心2），4,5-二取代的恶唑（核心3）和4,5-二取代的N-甲基咪唑（核心4），如顺式-限制性类似物的设计和合成。通过使用并行虚拟筛选方案选择它们，包括基于精心设计的CA-4类似物合成方案生成虚拟组合库。评估所选化合物对一组六种人类癌细胞系（A431，HeLa，MCF7，MDA-MB-231，A549和SKOV）和两种人类非癌细胞系（HaCaT和CCD39Lu）的抗增殖活性。此外，估计了测试化合物对体外抑制微管蛋白聚合的作用。在本文研究的系列中，恶唑桥联的类似物表现出最有效的抗增殖活性。化合物23a，23e和23i与IC有效地抑制微管蛋白聚合50倍0.86，1.05，和0.85的值 μ分别男，。与其氧类似物23j相比，硫代衍生物23i对微管蛋白聚合反应的抑制作用提高了5
• Synthesis and crystal structures of cis- and trans-1-(3′-N, N-dimethylthiocarbamoyl-4′-methoxy)-2-(3″, 4″, 5″trimethoxyphenyl) ethene
  作者：Daniel A. Ramirez、Jianxing Zhang、Kevin Klausmeyer、Robert R. Kane

  DOI：10.1007/s10870-005-2961-6

  日期：2005.3

  A-4 analogue cis-1-(3′-N,N-dimethylthiocarbamoyl-4′-methoxy)-2-(3″,4″, 5″-trimethoxyphenyl) ethene (1) and its trans stereoisomer (2) were synthesized. The molecular structures of these compounds were obtained by single-crystal X-ray diffraction. Crystallization of 1 occurs in the centrosymmetric monoclinic space group C2/c (No. 15) with a = 21.468(5), b = 7.932(1), c = 23.949(3); and β = 100.75(1)∘

  考布他汀A-4类似物cis-1-(3'-N,N-二甲基硫代氨基甲酰基-4'-甲氧基)-2-(3″,4″, 5″-三甲氧基苯基)乙烯(1)及其反式立体异构体(2) ) 合成。这些化合物的分子结构是通过单晶 X 射线衍射获得的。1 的结晶发生在中心对称单斜空间群 C2/c（第 15 号）中，a = 21.468(5), b = 7.932(1), c = 23.949(3)；和 β = 100.75(1)∘ 和 Z = 8。 2 的结晶发生在中心对称单斜空间群 P21/n (No. 14) 中，a = 11.7825(7), b = 11.562(1), c = 14.911( 1) 和 β = 93.294(6)；并且Z = 4。呈现和讨论了标题化合物的合成细节和结构表征。