2-[2]furyl-6-methyl-3H-pyrimidin-4-one | 27110-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-[2]furyl-6-methyl-3H-pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-[2]Furyl-6-methyl-3H-pyrimidin-4-on；4-Hydroxy-6-methyl-2-(2-furyl)pyrimidine；2-(furan-2-yl)-4-methyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 27110-91-4
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: LFFWDLZRHGLOBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2]furyl-6-methyl-3H-pyrimidin-4-one 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-氯-2-[2]呋喃基-6-甲基-嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Andrisano; Modena, Gazzetta Chimica Italiana, 1951, vol. 81, p. 405,412

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-[2]furyl-6-methyl-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pinner, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 1423

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unfused heterobicycles as amplifiers of phleomycin. V. A range of pyridinylpyrimidines with strongly basic side chains
  作者：DJ Brown、WB Cowden

  DOI：10.1071/ch9821203

  日期：——

  The condensation of 3-aminocrotonamide with ethyl pyridine-2-carboxylate or a related ester gave 6-methylpyrimidin-4(3H)-ones, each bearing at its 2-position a pyridin-2'-yl, pyridin-3'-yl, pyridin- 4'-yl, furan-2'-yl, furan-3'-yl, thien-2'-yl or pyrazin-2'-yl substituent. Of these, the pyridinyl derivatives (1a), (2a) and (3a) were converted into their 4-chloro analogues and thence by nucleophilic displacement into the corresponding β-dimethylaminoethylthio, β-dimethylaminoethylamino, β-dimethylaminoethoxy and γ-dimethylaminopropylamino derivatives. The activities of these compounds as amplifiers of phleomycin against Escherichia coli are reported.

  将 3-aminocrotonamide 与吡啶-2-羧酸乙酯或相关酯类缩合后得到 6-甲基嘧啶-4(3H)-酮，每个酮的 2-位上都含有吡啶-2'-基、吡啶-3'-基、吡啶-4'-基、呋喃-2'-基 2'-基、吡啶-3'-基、吡啶-4'-基、呋喃-2'-基、呋喃-3'-基、噻吩-2'-基或吡嗪-2'-基。 或吡嗪-2'-基取代基。其中，吡啶基衍生物 (1a)、(2a) 和 (3a) (3a) 转化为它们的 4-氯类似物，然后通过亲核 置换成相应的 β-二甲氨基乙硫基、β-二甲氨基乙氨基、 β-二甲氨基乙氧基和 γ-二甲氨基丙基氨基衍生物。这些 报告了这些化合物作为夫来霉素的放大剂对大肠杆菌的活性。
• Pinner, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 1423
  作者：Pinner

  DOI：——

  日期：——
• Andrisano; Modena, Gazzetta Chimica Italiana, 1951, vol. 81, p. 405,412
  作者：Andrisano、Modena

  DOI：——

  日期：——