2-benzoylbenzeneseleninic acid | 84250-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzoylbenzeneseleninic acid
• 英文别名: o-benzoylbenzeneseleninic acid；2-Benzoyl-benzolseleninsaeure
• CAS: 84250-79-3
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃Se
• 分子量: 293.181
• InChiKey: KQBONLOVCJWWTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C
• 沸点：
  330.7±44.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoylbenzeneseleninic acid 生成 o-benzoylbenzeneselenenic anhydride
  参考文献：
  名称：

  KICE, J. L.;MCAFEE, F.;SLEBOCKA-TILK, H., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 17, 3100-3106

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  o-benzoylbenzeneselenenic acid 在 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2-benzoylbenzeneseleninic acid
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of the oxidation of o-nitro- and o-benzoylbenzeneselenenic acids by peracids, hydroperoxides, and hydrogen peroxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00214a020

文献信息

• Catalytic Oxidation of Alcohols to Carbonyl Compounds Mediated by<i>N</i>-(Arylseleno)-4-chlorobenzenesulfonamide
  作者：Tetsuo Onami、Masanori Ikeda、Scott S. Woodard

  DOI：10.1246/bcsj.69.3601

  日期：1996.12

  Most secondary alcohols and β,γ-unsaturated primary alcohols have been catalytically oxidized with N-chloro-4-chlorobenzenesulfonamide sodium salt to the corresponding carbonyl compounds by the addition of a 0.01—0.03 molar amount of dimethyl 2,2′-diselenodibenzoate in good-to-excellent yields, and a catalytic species, methyl 2-[N-(4-chlorophenylsulfonyl)aminoseleno]benzoate (8), was isolated from the reaction mixture. The catalytic oxidation cycle for this reaction is proposed; the decomposition of esters, which are produced by the reaction of alcohols with oxidized 8, was found to be the rate-determining step.

  大多数仲醇和β,γ-不饱和伯醇在N-氯-4-氯苯磺酰胺钠盐催化下，通过加入0.01-0.03摩尔量的二甲基2,2′-二硒双苯甲酸酯，以优良至极佳的产率氧化为相应的羰基化合物，并从反应混合物中分离出一种催化物种——甲基2-[N-(4-氯苯磺酰基)氨基硒]苯甲酸酯（8）。为该反应提出了催化氧化循环机制，发现醇与氧化态8反应生成的酯的分解步骤为决定反应速率的步骤。
• Rheinboldt; Giesbrecht, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 631,634, 635
  作者：Rheinboldt、Giesbrecht

  DOI：——

  日期：——