[2-Chloro-3-methoxy-5-((Z)-2-methyl-4-oxo-but-2-enyl)-phenyl]-methyl-carbamic acid methyl ester | 67705-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-Chloro-3-methoxy-5-((Z)-2-methyl-4-oxo-but-2-enyl)-phenyl]-methyl-carbamic acid methyl ester
• 英文别名: [2-Chloro-3-methoxy-5-((E)-2-methyl-4-oxo-but-2-enyl)-phenyl]-methyl-carbamic acid methyl ester
• CAS: 67705-17-3；82599-21-1
• 化学式: C₁₅H₁₈ClNO₄
• 分子量: 311.765
• InChiKey: BNSBYUHMDBLTQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-Chloro-3-methoxy-5-((Z)-2-methyl-4-oxo-but-2-enyl)-phenyl]-methyl-carbamic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到methyl N-[2-chloro-5-(4-hydroxy-2-methylbut-2-enyl)-3-methoxyphenyl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of maytansinoid. A general approach via heteroconjugate addition strategy and the total synthesis of (.+-.)-maysine and (.+-.)-N-methylmaysenine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00193a015
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(2-chloro-5-formyl-3-methoxyphenyl)-N-methylcarbamate 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [2-Chloro-3-methoxy-5-((Z)-2-methyl-4-oxo-but-2-enyl)-phenyl]-methyl-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of maytansinoids. Approach to 4,6-bisdemethylmaytansine and 4-demethylmaytansine

  摘要：

  A convergent strategy was elaborated to synthesize maytansine 1 and maytansinoids modified on the carbon skeleton, especially 4-demethylmaytansine 2, 6-demethylmaytansine 3, 4,6-bisdemethylmaytansine 4. In this paper, the feasibility of the project was verified by the preparation of key intermediates for the synthesis of 4, 6-bisdemethylmaytansine and 6-demethylmaytansine. The C-1-N open chain compound 18 in the 4,6-bisdemethyl series was obtained.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88513-6