N-methyl-pestalachloride A | 1333151-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-pestalachloride A
• 英文别名: 3-(3,5-dichloro-2-hydroxy-6-methoxy-4-methylphenyl)-5,7-dihydroxy-2-methyl-4-(3-methylbut-2-enyl)-3H-isoindol-1-one
• CAS: 1333151-52-2
• 化学式: C₂₂H₂₃Cl₂NO₅
• 分子量: 452.334
• InChiKey: FXVWBYZHGACTIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲胺 、 pestalone 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 N-methyl-pestalachloride A
  参考文献：
  名称：

  关于Pestalone，Pestalachloride A及其结构相关化合物的抗生素和抗真菌活性

  摘要：

  Pestalone（1）是由M. Cueto等人首先分离的重要海洋天然产物。在2001年，一种海洋真菌与一种海洋细菌共同发酵而来。十多年来，人们一直认为1是一种有前途的新抗生素化合物，据报道抗甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的MIC为37 ng / mL。在通过全合成方法克服了有限的1可用性之后（N. Slavov等，2010），我们进行了新的生物学测试，该实验未能证实预期的抗生素活性。如在两个实验室中独立测定的，可观察到的鼠疫对不同的MRSA菌株的活性为3–10μg/ mL。许多合成的衍生物的1与1对MRSA和一系列植物病原体的抗性相比，包括杀虫草酰氯A和其他异吲哚啉酮（由1与胺反应形成）没有表现出更高的活性。

  DOI：

  10.1021/np400301d

文献信息

• <i>N</i>-Capping of Primary Amines with 2-Acyl-benzaldehydes To Give Isoindolinones
  作者：Daniel Augner、Dario C. Gerbino、Nikolay Slavov、Jörg-Martin Neudörfl、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1021/ol202271k

  日期：2011.10.7

  A unique reactivity pattern, first observed in the conversion of the marine natural product pestalone into pestalachloride A, was investigated. It was shown that 2-formyl-arylketones smoothly react with ammonia and primary amines, respectively, under mild conditions to afford 3-substituted isoindolinones in high yield. The reaction represents a new option for the derivatization (N-capping) of primary amines. As the substrates are readily accessible the methodology opens a short and modular access to pharmaceutically relevant substituted isoindolinones.
• On the Antibiotic and Antifungal Activity of Pestalone, Pestalachloride A, and Structurally Related Compounds
  作者：Daniel Augner、Oleg Krut、Nikolay Slavov、Dario C. Gerbino、Hans-Georg Sahl、Jürgen Benting、Carl F. Nising、Stefan Hillebrand、Martin Krönke、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1021/np400301d

  日期：2013.8.23

  than 10 years, 1 had been considered as a promising new antibiotic compound, the reported MIC against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) being 37 ng/mL. After overcoming the limited availability of 1 by total synthesis (N. Slavov et al., 2010) we performed new biological tests, which did not confirm the expected degree of antibiotic activity. The observed activity of pestalone against

  Pestalone（1）是由M. Cueto等人首先分离的重要海洋天然产物。在2001年，一种海洋真菌与一种海洋细菌共同发酵而来。十多年来，人们一直认为1是一种有前途的新抗生素化合物，据报道抗甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的MIC为37 ng / mL。在通过全合成方法克服了有限的1可用性之后（N. Slavov等，2010），我们进行了新的生物学测试，该实验未能证实预期的抗生素活性。如在两个实验室中独立测定的，可观察到的鼠疫对不同的MRSA菌株的活性为3–10μg/ mL。许多合成的衍生物的1与1对MRSA和一系列植物病原体的抗性相比，包括杀虫草酰氯A和其他异吲哚啉酮（由1与胺反应形成）没有表现出更高的活性。