4-Benzenesulfonyl-1-benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-hexan-3-ol | 172476-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Benzenesulfonyl-1-benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-hexan-3-ol
• CAS: 172476-74-3
• 化学式: C₂₆H₄₀O₅SSi
• 分子量: 492.752
• InChiKey: BSSSZOXACJNHBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzenesulfonyl-1-benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-hexan-3-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 cerium(III) chloride 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-Benzenesulfonyl-1-benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-hexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Z-磺酰基取代的均烯丙基醇的环化立体选择性合成2,5-二烷基-3-（苯磺酰基）四氢呋喃

  摘要：

  Z-磺酰基取代的均烯丙基醇3经历了高度抗选择性的碱介导的5-内-trig环化反应，从而得到2,5-二烷基-3-苯基磺酰基四氢呋喃抗-2。提出了一个简单的空间模型来说明高选择性。将四氢呋喃2g在3位有效地和立体选择性地进行亚磺酰基化，得到6，将其进行氧化-同步消除序列，得到不饱和环状砜7。在软碳亲核试剂的存在下用路易斯酸处理6，得到重排的产物，然后捕获。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01524-8
• 作为产物：
  描述：

  3-(Benzenesulfonyl)propoxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 cerium(III) chloride 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-Benzenesulfonyl-1-benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-hexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Z-磺酰基取代的均烯丙基醇的环化立体选择性合成2,5-二烷基-3-（苯磺酰基）四氢呋喃

  摘要：

  Z-磺酰基取代的均烯丙基醇3经历了高度抗选择性的碱介导的5-内-trig环化反应，从而得到2,5-二烷基-3-苯基磺酰基四氢呋喃抗-2。提出了一个简单的空间模型来说明高选择性。将四氢呋喃2g在3位有效地和立体选择性地进行亚磺酰基化，得到6，将其进行氧化-同步消除序列，得到不饱和环状砜7。在软碳亲核试剂的存在下用路易斯酸处理6，得到重排的产物，然后捕获。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01524-8