(2S,3S,6R,8R)-2-(trimethylsilyl)ethyl 2-{5-[2-(benzyloxy)-4-methylpentyl]tetrahydrofuran-2-yl}propanoate | 1095268-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,6R,8R)-2-(trimethylsilyl)ethyl 2-{5-[2-(benzyloxy)-4-methylpentyl]tetrahydrofuran-2-yl}propanoate
• CAS: 1095268-40-8
• 化学式: C₂₅H₄₂O₄Si
• 分子量: 434.692
• InChiKey: NGEYQIZSXOIZPM-RBVMOCNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,6R,8R)-2-(trimethylsilyl)ethyl 2-{5-[2-(benzyloxy)-4-methylpentyl]tetrahydrofuran-2-yl}propanoate 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以95%的产率得到(2S,3S,6R,8R)-2-(trimethylsilyl)ethyl 2-[5-(2-hydroxy-4-methylpentyl)tetrahydrofuran-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  新型大四环内酯的全合成

  摘要：

  通过偶联相应的非乳酸类似物的两种对映异构体，然后进行大内酯化，已经以15％的产率实现了新型大四环内酯（异丁基非肌动蛋白类似物）的总合成。这些构建基块是从β-酮酸酯开始的，以九个步骤，总收率为34％的高效率和高度立体选择性的顺序制备。该策略的关键步骤是不对称氢化，螯合控制的烯丙基化，比什莫烯丙基醚的分子内卤代醚化（呈现出被酯钝化的三取代双键）以及最终的立体选择性还原α-溴酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.038
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 、 2-{5-[2-(benzyloxy)-4-methylpentyl]tetrahydrofuran-2-yl}propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到(2S,3S,6R,8R)-2-(trimethylsilyl)ethyl 2-{5-[2-(benzyloxy)-4-methylpentyl]tetrahydrofuran-2-yl}propanoate
  参考文献：
  名称：

  新型大四环内酯的全合成

  摘要：

  通过偶联相应的非乳酸类似物的两种对映异构体，然后进行大内酯化，已经以15％的产率实现了新型大四环内酯（异丁基非肌动蛋白类似物）的总合成。这些构建基块是从β-酮酸酯开始的，以九个步骤，总收率为34％的高效率和高度立体选择性的顺序制备。该策略的关键步骤是不对称氢化，螯合控制的烯丙基化，比什莫烯丙基醚的分子内卤代醚化（呈现出被酯钝化的三取代双键）以及最终的立体选择性还原α-溴酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.038