methyl (2S)-2-[(1R,2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-1-hydroxy-4-methylpentyl]oxirane-2-carboxylate | 393178-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: methyl (2S)-2-[(1R,2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-1-hydroxy-4-methylpentyl]oxirane-2-carboxylate
• CAS: 393178-37-5
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₆
• 分子量: 439.508
• InChiKey: JMCTYRAQCSMRPD-FBLLAGFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[(1R,2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-1-hydroxy-4-methylpentyl]oxirane-2-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(1R,2S)-1-[(2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxiran-2-yl]-1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  An enantio- and stereocontrolled route to epopromycin B via cinchona alkaloid-catalyzed Baylis–Hillman reaction

  摘要：

  An enantio- and stereocontrolled route to epopromycin B having the epoxy-beta -aminoketone pharmacophore is developed based on the cinchona alkaloid-catalyzed Baylis-Hillman reaction of N-Fmoc-leucinal. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01676-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S,4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxy-6-methyl-2-methylideneheptanoate 在 叔丁基过氧化氢 、 三异丙氧基氧化钒 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到methyl (2S)-2-[(1R,2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-1-hydroxy-4-methylpentyl]oxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An enantio- and stereocontrolled route to epopromycin B via cinchona alkaloid-catalyzed Baylis–Hillman reaction

  摘要：

  An enantio- and stereocontrolled route to epopromycin B having the epoxy-beta -aminoketone pharmacophore is developed based on the cinchona alkaloid-catalyzed Baylis-Hillman reaction of N-Fmoc-leucinal. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01676-8

文献信息

• An enantio- and stereocontrolled route to epopromycin B via cinchona alkaloid-catalyzed Baylis–Hillman reaction
  作者：Yoshiharu Iwabuchi、Tatsuya Sugihara、Tomoyuki Esumi、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01676-8

  日期：2001.10

  An enantio- and stereocontrolled route to epopromycin B having the epoxy-beta -aminoketone pharmacophore is developed based on the cinchona alkaloid-catalyzed Baylis-Hillman reaction of N-Fmoc-leucinal. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.