(E)-2-iodo-1-phenyl-n-hept-1-en-3-one | 1181227-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-iodo-1-phenyl-n-hept-1-en-3-one
• 英文别名: (E)-2-iodo-1-phenylhept-1-en-3-one
• CAS: 1181227-24-6
• 化学式: C₁₃H₁₅IO
• 分子量: 314.166
• InChiKey: ZWJVYEHCRCDXET-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-iodo-1-phenyl-n-hept-1-en-3-one 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(Z)-2-iodo-1-phenylhept-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过三唑-Au催化剂在丙二烯上进行化学选择性炔烃活化来高效合成E -α-卤代壬烯

  摘要：

  所述Ë -α-haloenones是通过一个三唑Au复合（TRIA-Au）的催化乙酸炔丙酯重排和顺序丙二烯卤化来制备。反应仅在催化剂负载量为1％的情况下进行，从而以极高的收率和良好的立体选择性获得了具有挑战性的动力学产物。这些结果不仅为合成具有挑战性的动力学E-卤代烯酮提供了第一个实例，而且还揭示了三唑-Au络合物作为促进炔烃对丙二烯的化学选择性活化的有效催化剂。

  DOI：

  10.1021/ol100576m
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylhept-2-ynyl acetate 在 [(C₆H₅N₃)Au(PPh₃)]OTf 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 10.08h， 以93%的产率得到(E)-2-iodo-1-phenyl-n-hept-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过三唑-Au催化剂在丙二烯上进行化学选择性炔烃活化来高效合成E -α-卤代壬烯

  摘要：

  所述Ë -α-haloenones是通过一个三唑Au复合（TRIA-Au）的催化乙酸炔丙酯重排和顺序丙二烯卤化来制备。反应仅在催化剂负载量为1％的情况下进行，从而以极高的收率和良好的立体选择性获得了具有挑战性的动力学产物。这些结果不仅为合成具有挑战性的动力学E-卤代烯酮提供了第一个实例，而且还揭示了三唑-Au络合物作为促进炔烃对丙二烯的化学选择性活化的有效催化剂。

  DOI：

  10.1021/ol100576m

文献信息

• Triazole–Au(I) complex as chemoselective catalyst in promoting propargyl ester rearrangements
  作者：Dawei Wang、Yanwei Zhang、Rong Cai、Xiaodong Shi

  DOI：10.3762/bjoc.7.115

  日期：——

  propargyl ester rearrangement. Good chemoselectivity was observed, which allowed the effective activation of the alkyne without affecting the reactivity of the allene ester intermediates. These results led to the investigation of the preparation of allene ester intermediates with TA-Au catalysts under anhydrous conditions. As expected, the desired 3,3-rearrangement products were obtained in excellent yields

  三唑-金 (TA-Au) 催化剂用于涉及炔丙酯重排的几种转化。观察到良好的化学选择性，这允许有效活化炔烃而不影响丙二烯酯中间体的反应性。这些结果导致了在无水条件下用 TA-Au 催化剂制备丙二烯酯中间体的研究。正如预期的那样，以优异的产率获得了所需的 3,3-重排产物（通常在 1% 负载下产率 >90%）。除了典型的酯迁移基团外，碳酸酯和氨基甲酸酯也适用于这种转化，这为制备取代的丙二烯提供了一种高效、实用的方法。
• Practical Synthesis of Linear α-Iodo/Bromo-α,β-unsaturated Aldehydes/Ketones from Propargylic Alcohols via Au/Mo Bimetallic Catalysis
  作者：Longwu Ye、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ol901346k

  日期：2009.8.20

  An efficient synthesis of α-iodo/bromo-α,β-unsaturated aldehydes/ketones directly from propargylic alcohols is described. This reaction is catalyzed collaboratively by two metal complexes, Ph3PAuNTf2 and MoO2(acac)2, and Ph3PO as an additive helps suppress undesired enone/enal formation. Notable features of this method include low catalyst loadings, mild reaction conditions, and mostly good to excellent

  描述了直接由炔丙醇有效合成α-碘/溴-α，β-不饱和醛/酮的方法。该反应由两种金属配合物Ph 3 PAuNTf 2和MoO 2（acac）2共同催化，而Ph 3 PO作为添加剂有助于抑制不希望的烯酮/烯醛的形成。该方法的显着特点包括催化剂用量低，反应条件温和，并且大多数具有良好的非对映选择性。与我们先前开发的基于炔丙基乙酸酯底物的方法相比，该化学方法省去了制备乙酸酯衍生物的需要，而且具有更大的底物范围。