1,4-dimethyl-4-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-2-butyn-1-ol | 57188-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1,4-dimethyl-4-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-2-butyn-1-ol
• 英文别名: 5-(Tetrahydro-2-pyranyloxy)-3-hexin-2-ol；5-(Oxan-2-yloxy)hex-3-yn-2-ol
• CAS: 57188-80-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: UFHVKVJJGDLOCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethyl-4-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-2-butyn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以33%的产率得到1-甲基-2,3-戊二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Silver(I)-Catalyzed Aminocyclization of 2,3-Butadienyl and 3,4-Pentadienyl Carbamates: An Efficient and Stereoselective Synthesis of 4-Vinyl-2-oxazolidinones and 4-Vinyltetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-ones

  摘要：

  银(I)盐与适当的碱（主要是三乙胺）催化N-取代的2,3-丁二烯基氨基甲酸酯1（苯，50°C）进行环化反应，以良好产率得到4-乙烯基-2-恶唑啉酮2。立体选择性（反式2/顺式2）从C5-甲基的1.4到C5-苯基、异丙烯基和叔丁基衍生物的>30不等。3,4-戊二烯基对甲苯磺酰氨基甲酸酯3，作为1的碳数多一的同系物，经历了类似的环化反应，以合成上有用的产率得到4-乙烯基四氢-2H-1,3-恶嗪-2-酮4，并且其反式选择性高于1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1689
• 作为产物：
  描述：

  四氢-2-[(1-甲基-2-丙炔-1-基)氧基]-2H-吡喃 、 乙醛 在 正丁基锂 作用下， 生成 1,4-dimethyl-4-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-2-butyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Silver(I)-Catalyzed Aminocyclization of 2,3-Butadienyl and 3,4-Pentadienyl Carbamates: An Efficient and Stereoselective Synthesis of 4-Vinyl-2-oxazolidinones and 4-Vinyltetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-ones

  摘要：

  银(I)盐与适当的碱（主要是三乙胺）催化N-取代的2,3-丁二烯基氨基甲酸酯1（苯，50°C）进行环化反应，以良好产率得到4-乙烯基-2-恶唑啉酮2。立体选择性（反式2/顺式2）从C5-甲基的1.4到C5-苯基、异丙烯基和叔丁基衍生物的>30不等。3,4-戊二烯基对甲苯磺酰氨基甲酸酯3，作为1的碳数多一的同系物，经历了类似的环化反应，以合成上有用的产率得到4-乙烯基四氢-2H-1,3-恶嗪-2-酮4，并且其反式选择性高于1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1689

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed S_N2‘ Reactions of α-Allenic Acetates. Stereoconvergent Synthesis of (<i>Z</i>,<i>E</i>)-2-Bromo-1,3-dienes
  作者：Attila Horváth、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo015950x

  日期：2001.11.1

  The reaction of acetylated a-allenic alcohols with LiBr in the presence of 1.5 mol % of Pd(OAc)(2) provides easy access to substituted (Z,E)-2-bromo-1,3-dienes in good yields with excellent diastereoselectivity. Both secondary and tertiary acetates as well as terminal and nonterminal allenes were studied to investigate the scope and the limitations of the reaction. A mechanism is proposed to clarify how a diastereomeric mixture of the starting compound is transformed into a single diastereomer of the product.
• Synthese stereoselective de dienes conjugues a partir d'alcools α-alleniques
  作者：Dariouche Djahanbini、Bernard Cazes、Jacques Gore

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88795-0

  日期：1984.1
• DOUTHEAU A.; GORE J.; MALACRIA M., TETRAHEDRON, 1977, 33,
  作者：DOUTHEAU A.、 GORE J.、 MALACRIA M.

  DOI：——

  日期：——