2-amino-N-(4-methoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxamide | 419546-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-(4-methoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxamide
• CAS: 419546-08-0
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂S
• mdl: MFCD01176888
• 分子量: 316.424
• InChiKey: CVFBZVNJMLHCFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-(4-methoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxamide 、 氯甲酸甲酯 在 indium 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以18%的产率得到methyl (3-((4-methoxyphenyl)carbamoyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophen-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 2-acetamidothiophene-3-carboxamide derivatives against Leishmania donovani

  摘要：

  商业图书馆的高通量（HTS）和高内涵筛选（HCS）活动确定了 2-acetamidothophen-3-carboxamide 作为开发新型抗利什曼病药物的新型支架。进行了一系列化学修饰来研究构效关系（SAR），并使用细胞外前鞭毛体和细胞内无鞭毛体的生物测定来评估体外抗利什曼原虫活性。化合物 6a 对杜氏乳杆菌表现出良好的抗无鞭毛体活性 (EC50 = 6.41 μM)，而对人巨噬细胞没有任何细胞毒性 (CC50 > 50 μM)。

  DOI：

  10.1039/c3md00299c
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 sulfur 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-amino-N-(4-methoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 2-acetamidothiophene-3-carboxamide derivatives against Leishmania donovani

  摘要：

  商业图书馆的高通量（HTS）和高内涵筛选（HCS）活动确定了 2-acetamidothophen-3-carboxamide 作为开发新型抗利什曼病药物的新型支架。进行了一系列化学修饰来研究构效关系（SAR），并使用细胞外前鞭毛体和细胞内无鞭毛体的生物测定来评估体外抗利什曼原虫活性。化合物 6a 对杜氏乳杆菌表现出良好的抗无鞭毛体活性 (EC50 = 6.41 μM)，而对人巨噬细胞没有任何细胞毒性 (CC50 > 50 μM)。

  DOI：

  10.1039/c3md00299c

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 2-acetamidothiophene-3-carboxamide derivatives against Leishmania donovani
  作者：Sangmi Oh、Bosung Kwon、Sunju Kong、Gyongseon Yang、Nakyung Lee、Dawoon Han、Junghyun Goo、Jair L. Siqueira-Neto、Lucio H. Freitas-Junior、Michel Liuzzi、Jinhwa Lee、Rita Song

  DOI：10.1039/c3md00299c

  日期：——

  A high-throughput (HTS) and high-content screening (HCS) campaign of a commercial library identified 2-acetamidothophen-3-carboxamide as a novel scaffold for developing new anti-leishmanial agents. A series of chemical modifications were performed to study the structure–activity relationship (SAR) and in vitro anti-leishmanial activities were evaluated using biological assays of not only extracellular promastigotes but also intracellular amastigotes. Compound 6a showed promising anti-amastigote activity (EC50 = 6.41 μM) against L. donovani without any cytotoxicity (CC50 > 50 μM) towards human macrophages.

  商业图书馆的高通量（HTS）和高内涵筛选（HCS）活动确定了 2-acetamidothophen-3-carboxamide 作为开发新型抗利什曼病药物的新型支架。进行了一系列化学修饰来研究构效关系（SAR），并使用细胞外前鞭毛体和细胞内无鞭毛体的生物测定来评估体外抗利什曼原虫活性。化合物 6a 对杜氏乳杆菌表现出良好的抗无鞭毛体活性 (EC50 = 6.41 μM)，而对人巨噬细胞没有任何细胞毒性 (CC50 > 50 μM)。