Mes₂BPh | 1246065-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Mes₂BPh
• 英文别名: dimesitylBPh；Fluoro-phenyl-bis(2,4,6-trimethylphenyl)boranuide;tetrabutylazanium
• CAS: 1246065-48-4
• 化学式: C₁₆H₃₆N*C₂₄H₂₇BF
• 分子量: 587.756
• InChiKey: MVCBVLMXIHSJCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.48
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Mes₂BPh 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 7-dimesitylboryl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Triarylborane Lewis acids with indole or phenol group: B/H hybrid receptors for fluoride

  摘要：

  Triarylboranes bearing an indole ((indol-7-yl)Mes(2)B, 1) or phenol ((phenol-2-yl)Mes(2)B, 2) group were prepared and characterized as a novel class of boron/hydrogen bond (B/H) hybrid receptors for fluoride. X-ray crystal structures revealed the presence of proximal X-H bond (X = N, O) to the trigonal boron center. UV/Vis absorption titrations of 1 and 2 with fluorides resulted in the corresponding fluoride adduct with high binding constants (4.0 x 10(7) M-1 in DMSO for 1 and 3.0 x 10(7) M-1 in THF for 2). Comparative fluoride binding experiments with the triarylboranes lacking an X-H bond showed the enhanced fluoride binding affinity of 1 and 2 with an increase of one order of magnitude. H-1 NMR spectroscopic titrations confirmed that the dative B-F interaction was assisted by X-H center dot center dot center dot F hydrogen bonding. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.11.005
• 作为产物：
  描述：

  dimesityl(phenyl)borane 、 四丁基氟化铵 以 氯仿 为溶剂， 以72%的产率得到Mes₂BPh
  参考文献：
  名称：

  Comparative structural and thermodynamic studies of fluoride and cyanide binding by PhBMes2 and related triarylborane Lewis acids

  摘要：

  含有 -BMes2 单元（Mes = 2,4,6-Me3C6H2）的路易斯酸硼烷已被广泛用于氟离子分子传感器，这至少部分反映了 ArBMes2 型衍生物对空气和湿气的稳定性。在当前的研究中，我们通过光谱和晶体学方法研究了最简单的此类体系 PhBMes2 (1) 的氟离子结合能力，以期通过实验确定与这种主/客体相互作用相关的基本热力学和结构参数。因此，在二氯甲烷溶液中，[nBu4N]+[PhMes2BF]- 盐的结合常数 KF 为 8.9(1.9) × 104 M-1，B-F 键长度为 1.481(2) Å。类似的结合常数 KCN（1.9(0.5) × 105 M-1）暗示了氰离子的竞争性结合；从结构上看，BC3 框架在每个阴离子配位时的金字塔化程度相似{Σ(C-B-C) = 339.8°，[nBu4N]+[PhMes2BF]-和[K(18-crown-6)]+[PhMes2BCN]-分别为 340.1°}。通过炔烃间隔物连接两个 ArBMes2 单元可形成 2,2′-双（二(二(二(三(甲)烷基)羰基)甲苯体系，该体系的特点是独立结合两个当量的 CN- 阴离子，而不是氰化物螯合。

  DOI：

  10.1039/c0nj00120a