cyclooct-4-enone oxime | 68344-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cyclooct-4-enone oxime
• 英文别名: N-[(4Z)-cyclooct-4-en-1-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 68344-35-4；68344-65-0
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: NQGRUIRJKCSGGL-SNKXZNJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.6±29.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclooct-4-enone oxime 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-methylcyclo-oct-4-enylamine
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Pd催化的氨基羰基化反应正式合成（±）-毒素A

  摘要：

  9-氮杂双环[4.2.1]壬烷骨架3a是通过钯催化的分子内2a的氨基羰基化反应制得的。在三个步骤中，将3a转化为8，之前已转化为anatoxin-a，从而完成了正式的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00078-1
• 作为产物：
  描述：

  环辛-4-烯-1-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到cyclooct-4-enone oxime
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Pd催化的氨基羰基化反应正式合成（±）-毒素A

  摘要：

  9-氮杂双环[4.2.1]壬烷骨架3a是通过钯催化的分子内2a的氨基羰基化反应制得的。在三个步骤中，将3a转化为8，之前已转化为anatoxin-a，从而完成了正式的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00078-1

文献信息

• Synthesis of a Molecular Charm Bracelet via Click Cyclization and Olefin Metathesis Clipping
  作者：Paul G. Clark、Erin N. Guidry、Wing Yan Chan、Wayne E. Steinmetz、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja9090337

  日期：2010.3.17

  We describe the synthesis of a polycatenated cyclic polymer, a structure that resembles a molecular charm bracelet. Ruthenium-catalyzed ring-opening metathesis polymerization of an amino-containing cyclic olefin monomer in the presence of a chain transfer agent generated an alpha,omega-diazide functionalized polyamine. Cyclization of the resulting linear polyamine using pseudo-high-dilution copper-catalyzed

  我们描述了多链环状聚合物的合成，这种结构类似于分子魅力手链。在链转移剂的存在下，含氨基的环烯烃单体的钌催化开环复分解聚合产生了 α,ω-二叠氮官能化多胺。使用伪高稀释铜催化点击环化对所得线性多胺进行环化，以 19% 的产率生成环状聚合物。然后使用叠氮和炔官能化清除树脂进一步采用点击反应从环状聚合物中去除线性污染物，纯化的环状聚合物产物通过凝胶渗透色谱、(1) H NMR 光谱和红外光谱进行表征。聚合物氢化和转化为相应的聚铵物种，使用钌催化的闭环烯烃复分解作用，使环聚合物骨架周围的二烯烃聚醚片段配位和互锁，以提供分子魅力手镯结构。这种魅力手镯复合物通过 (1) H NMR 光谱表征，并使用二维扩散有序 NMR 光谱证实了小环的链状性质。