(S)-1-[1-(1-phenyl-2-phenylmethoxy)ethyl]-2-methyleneaziridine | 185250-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-[1-(1-phenyl-2-phenylmethoxy)ethyl]-2-methyleneaziridine
• 英文别名: Aziridine, 2-methylene-1-[(1S)-1-phenyl-2-(phenylmethoxy)ethyl]-；2-methylidene-1-[(1S)-1-phenyl-2-phenylmethoxyethyl]aziridine
• CAS: 185250-39-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: IPHQCWCGGAWCTL-MRTLOADZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 (S)-1-[1-(1-phenyl-2-phenylmethoxy)ethyl]-2-methyleneaziridine 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到(S)-Methyl N-(3-chloroprop-1-en-2-yl)-N-(1-phenyl-2-phenylmethoxy)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  亚甲基氮丙啶的新型开环反应

  摘要：

  在室温下于各种非极性溶剂（CH 2 Cl 2，THF ）中用氯甲酸酯（MeO 2 CCl，PhCH 2 O 2 CCl）或酰氯（AcCl，p -NO 2 C 6 H 4 COCl）处理2-亚甲基氮丙啶（甲苯）生产中度至良好收率的开环烯胺产品。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01311-7
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨醇 在 氨 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 108.53h， 生成 (S)-1-[1-(1-phenyl-2-phenylmethoxy)ethyl]-2-methyleneaziridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral, nonracemic methyleneaziridines derived from β-amino alcohols

  摘要：

  An efficient three step process for the synthesis of chiral, nonracemic methyleneaziridines derived from homochiral beta-amino alcohols is described, Methyleneaziridines 4a-e produced using this chemistry have been shown to possess high enantiomeric purities (greater than or equal to 95% ee). Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00447-8

文献信息

• Novel ring opening reactions of methyleneaziridines
  作者：Julie Ince、Michael Shipman、David S. Ennis

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01311-7

  日期：1997.8

  Treatment of 2-methyleneaziridines with chloroformates (MeO2CCl, PhCH2O2CCl) or acid chlorides (AcCl, p-NO2C6H4COCl) at room temperature in a variety of nonpolar solvents (CH2Cl2, THF, toluene) produces ring opened enamine products in moderate to good yields.

  在室温下于各种非极性溶剂（CH 2 Cl 2，THF ）中用氯甲酸酯（MeO 2 CCl，PhCH 2 O 2 CCl）或酰氯（AcCl，p -NO 2 C 6 H 4 COCl）处理2-亚甲基氮丙啶（甲苯）生产中度至良好收率的开环烯胺产品。
• Synthesis of chiral, nonracemic methyleneaziridines derived from β-amino alcohols
  作者：Julie Ince、Tracey M. Ross、Michael Shipman、David S. Ennis

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00447-8

  日期：1996.12

  An efficient three step process for the synthesis of chiral, nonracemic methyleneaziridines derived from homochiral beta-amino alcohols is described, Methyleneaziridines 4a-e produced using this chemistry have been shown to possess high enantiomeric purities (greater than or equal to 95% ee). Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Observations on the ring opening reactions of 2-methyleneaziridines with acid chlorides and alkyl chloroformates
  作者：David S. Ennis、Julie Ince、Sabitur Rahman、Michael Shipman

  DOI：10.1039/b002223n

  日期：——

  of 1-alkyl-2-methyleneaziridines react with alkyl chloroformates (MeO2CCl, PhCH2O2CCl) or acid chlorides (AcCl, p-NO2C6H4COCl) at room temperature in nonpolar solvents (CH2Cl2, THF, toluene) to produce ring opened enamide products in moderate to good yields. Mechanistic studies using 3-deuterio-N-(1-phenylethyl)-2-methyleneaziridine suggest the reactions proceed by initial N-acylation to form the corresponding

  多种1-烷基-2-亚甲基氮丙啶在室温下与烷基氯甲酸酯（MeO 2 CCl，PhCH 2 O 2 CCl）或酰氯（AcCl，p -NO 2 C 6 H 4 COCl）反应溶剂（CH 2 Cl 2，THF，甲苯）产生开环 烯酰胺产品产量中等至良好。机械研究使用3-氘-N-（1-苯乙基）-2-亚甲基氮丙啶 建议反应首先进行 N-酰化 形成相应的叠氮基 阳离子（例如27），随后在sp 3杂交时通过氯离子进行区域特异性开环氮丙啶 碳原子产生观察到的产物。