19-nor-5β,17α-pregnane-3α,17β-diol | 31658-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 19-nor-5β,17α-pregnane-3α,17β-diol
• 英文别名: 17α-ethyl-5β-estrane-3α,17β-diol；17alpha-Ethyl-5beta-estrane-3alpha,17beta-diol；(3R,5R,8R,9R,10S,13S,14S,17S)-17-ethyl-13-methyl-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 31658-50-1
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: GUBNWXDDDXQJOQ-VIVHBNLFSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-181 °C(Solv: acetone (67-64-1); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  430.0±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙诺酮 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 19-nor-5β,17α-pregnane-3α,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  去甲睾酮的马代谢物：一系列 19-Nor-17α-孕二醇和 19-Nor-17α-孕三醇的合成

  摘要：

  已合成了一系列 19-nor-17α-孕二醇和 19-nor-17α-孕三醇，并用于确认合成代谢类固醇去甲睾酮的主要马尿代谢物的结构 (1)。19-Nor-5α,17α-pregnane-3α,17β-二醇 (2), 19-nor-5α,17α-pregnane-3β,17β-二醇 (4), 19-nor-5β,17α-pregnane-3α, 17β-二醇 (6) 和 19-nor-5β,17α-pregnane-3β,17β-二醇 (7) 通过立体选择性还原炔诺酮的 3-ene-4-one 制备。19-nor-5α,17α-pregnane-3β,16α,17β-triol (8) 和 19-nor-5α,17α-pregnane-3β,16β,17β-triol (9) 从 19-nortestosterone (11 ) 通过多步过程，其中关键步骤涉及格氏加成到 16-acetoxy-17-ones。三醇

  DOI：

  10.1071/ch03018