1- [3-(三氟甲基)苯基] but-1-en-3-one | 31658-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 1- [3-(三氟甲基)苯基] but-1-en-3-one
• 英文名称: 17β-hydroxy-19-nor-5β,17α-pregnan-3-one
• 英文别名: 17-hydroxy-19-nor-5β,17βH-pregnan-3-one；17-Hydroxy-19-nor-5β,17βH-pregnan-3-on；4,5beta-Dihydro norethandrolone；(5R,8R,9R,10S,13S,14S,17S)-17-ethyl-17-hydroxy-13-methyl-1,2,4,5,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 31658-44-3
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: IOLODVBMNDJVOP-UIUSIFNCSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C
• 沸点：
  428.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1- [3-(三氟甲基)苯基] but-1-en-3-one 在 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(3beta,5beta,17alpha)-19-去甲孕甾烷-3,17-二醇
  参考文献：
  名称：

  去甲睾酮的马代谢物：一系列 19-Nor-17α-孕二醇和 19-Nor-17α-孕三醇的合成

  摘要：

  已合成了一系列 19-nor-17α-孕二醇和 19-nor-17α-孕三醇，并用于确认合成代谢类固醇去甲睾酮的主要马尿代谢物的结构 (1)。19-Nor-5α,17α-pregnane-3α,17β-二醇 (2), 19-nor-5α,17α-pregnane-3β,17β-二醇 (4), 19-nor-5β,17α-pregnane-3α, 17β-二醇 (6) 和 19-nor-5β,17α-pregnane-3β,17β-二醇 (7) 通过立体选择性还原炔诺酮的 3-ene-4-one 制备。19-nor-5α,17α-pregnane-3β,16α,17β-triol (8) 和 19-nor-5α,17α-pregnane-3β,16β,17β-triol (9) 从 19-nortestosterone (11 ) 通过多步过程，其中关键步骤涉及格氏加成到 16-acetoxy-17-ones。三醇

  DOI：

  10.1071/ch03018
• 作为产物：
  描述：

  炔诺酮 在 乙醇 、 钌 作用下， 生成 1- [3-(三氟甲基)苯基] but-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF 5β,10β-ESTRANE-3,17-DIONE AND RELATED DERIVATIVES AND PROOF OF THEIR CONFIGURATION

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01537a074