(S,S)-bis[2-[1-(dimethylamino)ethyl]phenyl] diselenide | 172842-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S,S)-bis[2-[1-(dimethylamino)ethyl]phenyl] diselenide
• 英文别名: (1S)-1-[2-[[2-[(1S)-1-(dimethylamino)ethyl]phenyl]diselanyl]phenyl]-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 172842-01-2
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂Se₂
• 分子量: 454.376
• InChiKey: YVRKOVPFNYBODE-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  6.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基溴化镁 、 (S,S)-bis[2-[1-(dimethylamino)ethyl]phenyl] diselenide 在 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到(1S)-1-(2-ethylselanylphenyl)-N,N-dimethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  苄胺的手性二硒化物：乙醛中二乙基锌的催化剂

  摘要：

  通过短的合成序列（方案1）制备了一系列在侧链中具有N原子的新的手性二硒化物。这些二硒化物中只有1 mol％非常有效地催化了二乙基锌与各种芳香族和α，β-不饱和醛的加成反应，从而产生了高达98％ee的仲醇（流程2和表1和表2）。用这些催化剂观察到不对称扩增。进行了详细的NMR研究以表征催化活性物质。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790718
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-N,N-二甲基-1-苯乙胺 在 selenium 、 叔丁基锂 作用下， 生成 (S,S)-bis[2-[1-(dimethylamino)ethyl]phenyl] diselenide
  参考文献：
  名称：

  新型手性二硒化物催化的醛的对映选择性烷基化

  摘要：

  从容易获得的手性胺合成新的手性二硒化物。它们在催化二乙基锌加成醛中的应用提供了高达98％ee的仲醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01668-8

文献信息

• Synthesis of a new chiral nitrogen containing diselenide as a precursor for selenium electrophiles
  作者：Claudio Santi、Gianfranco Fragale、Thomas Wirth

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00380-2

  日期：1998.10

  The synthesis of a new chiral nitrogen containing diselenide is described starting from (1S,2S)-1,2-diphenylethylendiamine. The electrophilic selenium species generated from this diselenide have been used for methoxyselenenylation reactions at room temperature with good yields and high diasteroselectivities.

  从（1S，2S）-1,2-二苯乙基乙二胺开始描述了一种新的手性含氮二硒化物的合成。由该二硒化物产生的亲电子硒物质已在室温下以良好的收率和高的非对映选择性用于甲氧基硒烯化反应。