methyl-3 phenyl-5 pentene-3 one-2 | 83520-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl-3 phenyl-5 pentene-3 one-2
• 英文别名: (E)-3-methyl-5-phenylpent-3-en-2-one
• CAS: 83520-80-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: JUVDIZAIVKPCAC-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-3 phenyl-5 pentene-3 one-2 、 乙烯酮 、 三氟化硼 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BOSCH, J.;DOMINGO, A.;LOPEZ, F.;CRANADOS, R., AN. QUIM. PUBL. REAL SOC. ESP. QUIM., 1982, 78, N 2, 228-231

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-5-phenylpent-1-yn-3-ol 在 1-butylsulfonic-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate 、 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 作用下， 反应 3.0h， 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在离子液体（ILs）中将炔丙醇轻度转化为α，β-不饱和烯酮; Rupe重排的新“无金属”寿命

  摘要：

  报道了通过Rupe重排将炔丙醇转化为环状和无环α，β-不饱和烯酮的温和且无选择性的过渡金属方案。该方法利用布朗斯台德酸性离子液体[BMIM-SO 3 H] [OTf]作为催化剂，[BMIM] [PF 6 ]作为溶剂，为IL溶剂的再循环和再利用提供了潜力。还证明了利用该方案经由Rupe→Aldol→Nazarov序列合成双环稠合的环戊烯酮衍生物的可行性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.028

文献信息

• Synthesis and Olfactory Evaluation of Bulky Moiety-Modified Analogues to the Sandalwood Odorant Polysantol®
  作者：Laura Chapado、Pablo Linares-Palomino、Concepción Badía、Sofía Salido、Manuel Nogueras、Adolfo Sánchez、Joaquín Altarejos

  DOI：10.3390/molecules14082780

  日期：——

  Five new bulky moiety-modified analogues of the sandalwood odorant Polysantol® have been synthesized by aldol condensation of appropriate aldehydes with butanone, deconjugative α-methylation of the resulting α,β-unsaturated ketones, and reduction of the corresponding β,γ-unsaturated ketones. The final compounds were evaluated organoleptically and one of them seemed to be of special interest for its natural sandalwood scent.

  五种新型大体积取代基修饰的檀香气味Polysantol®类似物通过适当的醛与丁酮的醇缩反应合成，随后对所得的α,β-不饱和酮进行去共轭α-甲基化，再对相应的β,γ-不饱和酮进行还原。最终化合物经过感官评估，其中一种似乎因其自然的檀香气味而特别引人关注。
• Chang, Seok; Yoon, Jaeyon; Brookbart, Maurice, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 5, p. 1869 - 1879
  作者：Chang, Seok、Yoon, Jaeyon、Brookbart, Maurice

  DOI：——

  日期：——
• Dana, Gilbert; Gharbi-Benarous, Josyane; Thuan, Sa Le Thi, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, # 14, p. 1451 - 1462
  作者：Dana, Gilbert、Gharbi-Benarous, Josyane、Thuan, Sa Le Thi

  DOI：——

  日期：——
• US9711729B2
  申请人：——

  公开号：US9711729B2

  公开（公告）日：2017-07-18