(4aS,9bS)-1,2,4a,9b-tetrahydrodibenzofuran | 56821-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (4aS,9bS)-1,2,4a,9b-tetrahydrodibenzofuran
• CAS: 56821-94-4；66324-24-1；127229-98-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: TUPAWFABQWXAEO-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-1-(t-butyldimethylsiloxy)-6-deuteriocyclohex-2-ene 在 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) tetrafluoroborate 、 (S,S)-2,2'-bis(4-isopropyloxazolyl)-1,1'-binaphthyl 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 对苯醌 、 Eu(fod)3 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 (4aS,9bS)-1,2,4a,9b-tetrahydrodibenzofuran
  参考文献：
  名称：

  氘标记研究在烯丙基苯酚的瓦克型氧化环化中的氧化钯化步骤中建立立体化学

  摘要：

  在钯 (II) 催化的瓦克型立体定向氘化 6-(2-羟基苯基)-3-氘代环己烯、cis-3-d-1 和反式环化反​​应中研究了氧化钯化步骤的立体化学途径（syn 或 anti） -3-d-1，得到二氢苯并呋喃衍生物。在苯醌的甲醇存在下，由 Pd(MeCN)4(BF4)2 和 (S,S)-ip-boxax 生成的双阳离子钯 (II) 催化剂催化的反应确定立体化学是同步的，而它在氯离子存在下由 PdCl2(MeCN)2 催化的反应中主要是反的。

  DOI：

  10.1021/ja031946m

文献信息

• Synthesis of 2H-1-Benzopyrans by Pd-Catalyzed Cyclization of <i>o</i>-Allylic Phenols
  作者：Richard C. Larock、Lulin Wei、Timothy R. Hightower

  DOI：10.1055/s-1998-1709

  日期：1998.5

  Derivatives of 2H-1-benzopyran (1), also known as chromenes, are prominent natural products of many genera of the Asteraceae possessing a wide range of valuable physiological activities. They are also useful intermediates in the synthesis of complex natural products, such as pterocarpans.

  2H-1-苯并吡喃（1）的衍生物，又称色烯类，是菊科多个属中显著的天然产物，具有广泛的宝贵生理活性。它们也是合成复杂天然产物（如紫檀烷）的有用中间体。
• Palladium/TY-Phos-Catalyzed Asymmetric Heck/Tsuji–Trost Reaction of <i>o</i>-Bromophenols with 1,3-Dienes
  作者：Youshao Tu、Bing Xu、Qian Wang、Honglin Dong、Zhan-Ming Zhang、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.2c12752

  日期：2023.3.1

  are crucial building blocks in the synthesis of natural products and pharmaceutical molecules. However, their asymmetric synthesis has been a long-standing formidable challenge so far. In this work, we developed a highly enantioselective Pd/TY-Phos-catalyzed Heck/Tsuji–Trost reaction of o-bromophenols with various 1,3-dienes, allowing expedient access to chiral substituted 2,3-dihydrobenzofurans.

  2,3-二氢苯并呋喃是合成天然产物和药物分子的重要组成部分。然而，迄今为止，它们的不对称合成一直是一个长期存在的艰巨挑战。在这项工作中，我们开发了邻溴酚与各种 1,3-二烯的高度对映选择性 Pd/TY-Phos 催化的 Heck/Tsuji-Trost 反应，从而可以方便地获得手性取代的 2,3-二氢苯并呋喃。该反应具有出色的区域和对映控制、高官能团耐受性和易于扩展性。更重要的是，强调了该方法作为构建光学纯天然产物 ( R )-tremetone 和 fomannoxin 的一种非常有价值的工具的论证。
• Palladium-catalyzed heteroannulation of 1,3-dienes by functionally substituted aryl halides
  作者：Richard C. Larock、Norman Berrios-Pena、Kris Narayanan

  DOI：10.1021/jo00298a011

  日期：1990.5
• Deuterium-Labeling Studies Establishing Stereochemistry at the Oxypalladation Step in Wacker-Type Oxidative Cyclization of an <i>o</i>-Allylphenol
  作者：Tamio Hayashi、Kaori Yamasaki、Michihiro Mimura、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1021/ja031946m

  日期：2004.3.1

  the palladium(II)-catalyzed Wacker-type cyclization of stereospecifically deuterated 6-(2-hydroxyphenyl)-3-deuteriocyclohexenes, cis-3-d-1 and trans-3-d-1, giving dihydrobenzofuran derivatives. The stereochemistry was determined to be syn in the reaction catalyzed by a dicationic palladium(II) catalyst generated from Pd(MeCN)4(BF4)2 and (S,S)-ip-boxax in the presence of benzoquinone in methanol, while

  在钯 (II) 催化的瓦克型立体定向氘化 6-(2-羟基苯基)-3-氘代环己烯、cis-3-d-1 和反式环化反​​应中研究了氧化钯化步骤的立体化学途径（syn 或 anti） -3-d-1，得到二氢苯并呋喃衍生物。在苯醌的甲醇存在下，由 Pd(MeCN)4(BF4)2 和 (S,S)-ip-boxax 生成的双阳离子钯 (II) 催化剂催化的反应确定立体化学是同步的，而它在氯离子存在下由 PdCl2(MeCN)2 催化的反应中主要是反的。