4-hydroxy-3-methoxy-5-nitrobenzonitrile | 79743-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methoxy-5-nitrobenzonitrile
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-methoxy-5-nitrobenzonitrile
• CAS: 79743-73-0
• 化学式: C₈H₆N₂O₄
• mdl: MFCD20486263
• 分子量: 194.147
• InChiKey: GGHLLYMATFMQFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-methoxy-5-nitrobenzonitrile 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-(3-methoxy-5-nitro-4-(3-(3-N,N-dimethylcarbamoylisoxazol-5-yl)propoxy)phenyl)-5-trifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型pleconaril衍生物：异恶唑和苯环中的取代基对肠病毒的抗病毒活性的影响。

  摘要：

  如今，没有药物可治疗肠病毒和鼻病毒感染。在本研究中，合成了一系列在异恶唑和苯环上具有取代基的新型pleconaril衍生物，并评估了它们对一组pleconaril敏感和耐药肠病毒的抗病毒活性。结构活性关系的研究表明，异恶唑环中的N，N-二甲基氨基甲酰基对抗pleconaril的病毒具有抗病毒活性。另外，苯环中的一个或两个取代基直接影响抗肠病毒活性的光谱。3-（3-甲基-4-（3-（3-N，N-二甲基氨基甲酰基-异恶唑-5-基）丙氧基）苯基）-5-三氟甲基-1,2，10克4-恶二唑是表现出最强抗pleconaril耐药性和pleconaril易感性肠病毒活性的化合物，在该系列中IC50值为0.02至5.25μM。化合物10g的CYP3A4诱导作用比普乐那利明显少，是非诱变的，在小鼠胃内给药后可被生物利用。这些结果突出了化合物10g作为广谱肠病毒和鼻病毒抑制剂有希望的潜在候选物，用于进一步的临床前研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.112007
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxy-3-methoxy-5-nitro-benzonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4-hydroxy-3-methoxy-5-nitrobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Borsche, Chemische Berichte, 1917, vol. 50, p. 1354

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Route Of Synthesis For Opicapone
  申请人：AZAD PHARMACEUTICAL INGREDIENTS AG

  公开号：US20180370958A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present invention relates to a new route of synthesis for obtaining Opicapone ((4Z)-4-[3-(2,5-dichloro-4,6-dimethyl-1-oxidopyridin-1-ium-3-yl)-2H-1,2,4-oxadia-zol-5-ylidene]-2-hydroxy-6-nitrocyclohexa-2,5-dien-1-one), new intermediates in the reaction path and the new substance 2,5-dichloro-N-hydroxy-4,6-dimethylpyridine-3-carboximidoyl chloride.

  本发明涉及一种用于合成Opicapone（（4Z）-4-[3-(2,5-二氯-4,6-二甲基-1-氧代吡啶-1-ium-3-yl)-2H-1,2,4-噁二唑-5-ylidene]-2-羟基-6-硝基环己-2,5-二烯-1-酮）的新合成途径，反应路径中的新中间体以及新物质2,5-二氯-N-羟基-4,6-二甲基吡啶-3-甲酰氯。
• PDE4 Inhibitor
  申请人：Meiji Seika Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20160159783A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  Provided is a compound represented by formula (1a) or a pharmacologically acceptable salt thereof. However, R 1 to R 6 in the formula each independently represent an alkyl group or the like.

  提供的化合物由式（1a）或其药学上可接受的盐表示。但是，在公式中，R1到R6各自独立地表示烷基或类似物。
• NEW ROUTE OF SYNTHESIS FOR OPICAPONE
  申请人：AZAD Pharmaceutical Ingredients AG

  公开号：EP3421456A1

  公开（公告）日：2019-01-02

  The present invention relates to a new route of synthesis for obtaining Opicapone ((4Z)-4-[3-(2,5-dichloro-4,6-dimethyl-1-oxidopyridin-1-ium-3-yl)-2H-1,2,4-oxadia-zol-5-ylidene]-2-hydroxy-6-nitrocyclohexa-2,5-dien-1-one), new intermediates in the reaction path and the new substance 2,5-dichloro-N-hydroxy-4,6-dimethylpyridine-3-carboximidoyl chloride.

  本发明涉及一种获得 Opicapone（(4Z)-4-[3-(2,5-二氯-4,6-二甲基-1-氧代吡啶-1-鎓-3-基)-2H-1,2、(4Z)-4-[3-(2,5-二氯-4,6-二甲基-1-氧代吡啶-1-鎓-3-基)-2H-1,2,4-噁二唑-5-亚基]-2-羟基-6-硝基环己-2,5-二烯-1-酮)、反应路径中的新中间体和新物质 2,5-二氯-N-羟基-4,6-二甲基吡啶-3-甲酰氯。
• [EN] BENZIMIDAZOLE COMPOUND AND MEDICAL USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ BENZIMIDAZOLE ET SON UTILISATION MÉDICALE<br/>[ZH] 苯并咪唑类化合物及其医药用途
  申请人：[en]SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES;[zh]中国科学院上海药物研究所

  公开号：WO2023131333A1

  公开（公告）日：2023-07-13

  本发明提供了一种苯并咪唑类化合物及其医药用途。具体地，所述化合物具有式(I)所示的结构，也涉及所述化合物的药学上可接受的盐或前药及其制备方法和用途、还涉及包含所述化合物的药物组合物，所述化合物可用于制备治疗与ENPP1活性相关的疾病中的药物。
• NOVEL PDE4 INHIBITOR
  申请人：Meiji Seika Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP3020718B1

  公开（公告）日：2018-12-26