benzyl 2-diazo-5-hydroxypentanoate | 1256845-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-diazo-5-hydroxypentanoate
• CAS: 1256845-17-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: GLJAJTRTJGHBAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-diazo-5-hydroxypentanoate 在 iron(II) triflate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2-((dibenzylamino)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  具有N，O-氨基的羟基α-重氮酸酯的铁催化氨甲基氧合环化反应

  摘要：

  已开发出一种新的高效环化反应，通过在温和的反应条件下，通过铁催化的重氮化合物与N，O-氨基的重氮化合物的分子内氨基甲氧基加氧环化反应，合成环状α，α-二取代的β-氨基酯。各种具有不同取代基的羟基α-重氮酸酯和各种N，O-氨基缩醛与该方案兼容，从而以高收率提供了带有五至八元氧杂环的相应α，α-二取代的β-氨基酯。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900492
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-diazopentanoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以3.6 g的产率得到benzyl 2-diazo-5-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  具有N，O-氨基的羟基α-重氮酸酯的铁催化氨甲基氧合环化反应

  摘要：

  已开发出一种新的高效环化反应，通过在温和的反应条件下，通过铁催化的重氮化合物与N，O-氨基的重氮化合物的分子内氨基甲氧基加氧环化反应，合成环状α，α-二取代的β-氨基酯。各种具有不同取代基的羟基α-重氮酸酯和各种N，O-氨基缩醛与该方案兼容，从而以高收率提供了带有五至八元氧杂环的相应α，α-二取代的β-氨基酯。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900492

文献信息

• Enantioselective Copper-Catalyzed Intramolecular O−H Insertion: An Efficient Approach to Chiral 2-Carboxy Cyclic Ethers
  作者：Shou-Fei Zhu、Xiao-Guang Song、Yu Li、Yan Cai、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja1078464

  日期：2010.11.24

  A copper-catalyzed asymmetric intramolecular O-H insertion of omega-hydroxy-alpha-diazoesters has been accomplished by using chiral spiro bisoxazoline ligands. This highly enantioselective intramolecular O-H insertion reaction provides an efficient approach to a variety of synthetically important chiral 2-carboxy cyclic ethers with different ring sizes as well as substitution patterns.