1-氯-3-(2,2,2-三氟乙基)苯 | 81577-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-3-(2,2,2-三氟乙基)苯
• 英文名称: 3-(2,2,2-trifluoroethyl)chlorobenzene
• 英文别名: 1-Chloro-3-(2,2,2-trifluoroethyl)benzene
• CAS: 81577-09-5
• 化学式: C₈H₆ClF₃
• 分子量: 194.584
• InChiKey: NUCKCUUXOKSESF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  978;978

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-3-(2,2,2-三氟乙基)苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-(1-bromo-2,2,2-trifluoroethyl)-3-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Dneprovskii, A. S.; Eliseenkov, E. V.; Mil'tsov, S. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 317 - 324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-(2,2-二氟乙烯基)苯 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到1-氯-3-(2,2,2-三氟乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  Lee, Chuan-Chen; Lin, Shaw-Tao, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 3, p. 142 - 144

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Mediated Deoxygenative Trifluoromethylation of Benzylic Xanthates: Generation of a CCF₃Bond from an O-Based Electrophile
  作者：Lingui Zhu、Shasha Liu、Justin T. Douglas、Ryan A. Altman

  DOI：10.1002/chem.201302328

  日期：2013.9.16

  are capable of converting O‐based electrophiles into trifluoromethanes. The copper‐mediated trifluoromethylation of benzylic xanthates using Umemoto’s reagent as the source of CF3 to form CCF3 bonds is described. The method is compatible with an array of benzylic xanthates bearing useful functional groups. A preliminary mechanistic investigation suggests that the CCF3 bond forms by reaction of the

  将基于醇的官能团转化为三氟甲基类似物是一种理想的转化方法。但是，很少有方法能够将基于O的亲电试剂转化为三氟甲烷。使用梅本试剂作为CF的源苄黄原酸酯的铜介导的三氟甲基化3形成C  CF 3个键进行说明。该方法与带有有用官能团的苄基黄原酸酯的阵列兼容。初步机械调查表明，在C  CF 3原位成键的形式通过所述衬底的反应与产生CuCF 3和CuOTf。进一步的证据表明该反应可以通过自由基阳离子中间体进行。
• Procédé de perfluoroalkylation de dérivés aromatiques
  申请人：RHONE-POULENC CHIMIE

  公开号：EP0206951A2

  公开（公告）日：1986-12-30

  La présente invention concerne un procédé de perfluoroalkylation de dérivés aromatiques par réaction, dans une première étape, dudit dérivé aromatique du dioxyde de soufre et d'un métal choisi parmi le zinc, l'aluminium, le manganèse, le cadmium, le magnésium, l'étain, le fer, le nickel et le cobalt dans un solvant aprotique polaire suivie, dans une deuxième étape, par l'addition d'un bromure ou d'un iodure de perfluoroalkyle.

  本发明涉及一种芳香族衍生物的全氟烷基化工艺，其方法是第一步将上述芳香族衍生物与二氧化硫和一种选自锌、铝、锰、镉、镁、锡、铁、镍和钴的金属在极性非烷基溶剂中反应，然后在第二步中加入全氟烷基溴化物或碘化物。
• Novel synthesis of 2,2,2-trifluoroethyl compounds from homoallylic alcohols: a copper(<scp>I</scp>) iodide-initiated trifluoromethyl–dehydroxylation process
  作者：Jian-Xing Duan、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1039/p19940000725

  日期：——

  Benzyl, prop-2-ynyl and allyl chlorodifluoroacetates 3a, bromodifluoroacetates 3b or fluorosulfonyl-difluoroacetates 3c, when decomposed in the presence of 1 equivalent of copper(I) iodide at an appropriate temperature in dimethylformamide, gave the corresponding trifluoromethyl derivatives in good to excellent yields. The products can also be obtained directly by ester exchange of XCF2CO2Et (X = FSO2, Cl, Br) 6 and the corresponding alcohols in the presence of KF and Cul. A trifluoromethylation-dehydroxylation mechanism, initiated by Cul, is proposed.