Methyl 3-[[2-amino-6-(furan-2-yl)purin-9-yl]methyl]benzoate | 442684-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 3-[[2-amino-6-(furan-2-yl)purin-9-yl]methyl]benzoate
• CAS: 442684-46-0
• 化学式: C₁₈H₁₅N₅O₃
• 分子量: 349.349
• InChiKey: FINXTYDWQCXWIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-[[2-amino-6-(furan-2-yl)purin-9-yl]methyl]benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到3-[[2-Amino-6-(furan-2-yl)purin-9-yl]methyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  人腺苷A2A受体的拮抗剂。第3部分：吡唑并[3,4-d]嘧啶，吡咯并[2,3-d]嘧啶和6-芳基嘌呤的设计与合成。

  摘要：

  描述了一系列的吡唑并[3,4-d]嘧啶，吡咯并[2,3-d]嘧啶和6-芳基嘌呤腺苷A（2A）拮抗剂。许多示例对人类A（1）受体亚型具有高度选择性，并且在帕金森氏病的体内模型中具有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.03.072
• 作为产物：
  描述：

  6-(2-furanyl)-9H-purin-2-amine 、 3-(溴甲基)苯甲酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Methyl 3-[[2-amino-6-(furan-2-yl)purin-9-yl]methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  人腺苷A2A受体的拮抗剂。第3部分：吡唑并[3,4-d]嘧啶，吡咯并[2,3-d]嘧啶和6-芳基嘌呤的设计与合成。

  摘要：

  描述了一系列的吡唑并[3,4-d]嘧啶，吡咯并[2,3-d]嘧啶和6-芳基嘌呤腺苷A（2A）拮抗剂。许多示例对人类A（1）受体亚型具有高度选择性，并且在帕金森氏病的体内模型中具有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.03.072

文献信息

• Purine derivatives as purinergic receptor antagonists
  申请人：Gillespie John Roger

  公开号：US20060270691A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  Use of a compound of formula (I) wherein R 1 is selected from alkyl, aryl, alkoxy, aryloxy, 0thioalkyl, thioaryl, CN, halo, NR 5 R 6 , NR 4 COR 5 , NR 4 CONR 5 R 6 , NR 4 CO 2 R 7 and NR 4 SO 2 R 7 ; R 2 is selected from N, O or S-containing heteroaryl groups, wherein the heteroaryl group is attached via an unsaturated carbon atom which is adjacent to one or two N, O or S-heteroatom(s), other than ortho, ortho-disubstituted heteroaryl groups; R 3 is selected from H, alkyl, COR 8 , CONR 9 R 10 , CONR 8 NR 9 R 10 , CO 2 R 11 and SO 2 R 11 ; R 4 , R 5 and R 6 are independently selected from H, alkyl and aryl or where R 5 and R 6 are in an (NR 5 R 6 ) group then R 5 and R 6 may be linked to form a heterocyclic ring; R 7 is selected from alkyl and aryl; R 8 , R 9 and R 10 are independently selected from H, alkyl and aryl, or R 9 and R 10 may be linked to form a heterocyclic ring, or where R 8 , R 9 and R 10 are in a (CONR 8 NR 9 R 10 ) group, R 8 and R 9 may be linked to form a heterocyclic group; and R 1 is selected from alkyl and aryl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof or prodrug thereof, in the treatment or prevention of a disorder in which the blocking of purine receptors, particularly adenosine receptors and more particularly A 2A receptors, may be beneficial, particularly wherein said disorder is a movement disorder such as Parkinson's disease or said disorder is depression, cognitive or memory impairment, acute or chronic pain, ADHD or narcolepsy, or for neuroprotection in a subject; compounds of formula (I) for use in therapy; and novel compounds of formula (I) per se.

  使用公式（I）的化合物，其中R1选自烷基，芳基，烷氧基，芳氧基，0硫代烷基，硫代芳基，CN，卤素，NR5R6，NR4COR5，NR4CONR5R6，NR4CO2R7和NR4SO2R7; R2选自含N，O或S的杂环芳基基团，其中杂环芳基基团通过与一个或两个N，O或S杂原子相邻的不饱和碳原子连接，但不包括邻位或邻位二取代的杂环芳基基团; R3选自H，烷基，COR8，CONR9R10，CONR8NR9R10，CO2R11和SO2R11; R4，R5和R6独立地选自H，烷基和芳基，或者当R5和R6在（NR5R6）组中时，R5和R6可以连接形成杂环环; R7选自烷基和芳基; R8，R9和R10独立地选自H，烷基和芳基，或者R9和R10可以连接形成杂环环，或者当R8，R9和R10在（CONR8NR9R10）组中时，R8和R9可以连接形成杂环基团; R1选自烷基和芳基，或其药学上可接受的盐或前药，在治疗或预防封闭嘌呤受体（特别是腺苷受体，尤其是A2A受体）可能有益的疾病中，特别是其中所述疾病是运动障碍，如帕金森病，或所述疾病是抑郁症，认知或记忆障碍，急性或慢性疼痛，ADHD或嗜睡症，或用于对受试者进行神经保护; 公式（I）的化合物用于治疗; 以及公式（I）的新化合物本身。
• PURINE DERIVATIVES AS PURINERGIC RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：VERNALIS RESEARCH LIMITED

  公开号：EP1349857B1

  公开（公告）日：2010-06-16
• US7452894B2
  申请人：——

  公开号：US7452894B2

  公开（公告）日：2008-11-18
• Antagonists of the human adenosine A2A receptor. Part 3: Design and synthesis of pyrazolo[3,4-d]pyrimidines, pyrrolo[2,3-d]pyrimidines and 6-arylpurines
  作者：Roger J. Gillespie、Ian A. Cliffe、Claire E. Dawson、Colin T. Dourish、Suneel Gaur、Allan M. Jordan、Antony R. Knight、Joanne Lerpiniere、Anil Misra、Robert M. Pratt、Jonathan Roffey、Gemma C. Stratton、Rebecca Upton、Scott M. Weiss、Douglas S. Williamson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.072

  日期：2008.5

  A series of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine, pyrrolo[2,3-d]pyrimidine and 6-arylpurine adenosine A(2A) antagonists is described. Many examples were highly selective against the human A(1) receptor sub-type and were active in an in vivo model of Parkinson's disease.

  描述了一系列的吡唑并[3,4-d]嘧啶，吡咯并[2,3-d]嘧啶和6-芳基嘌呤腺苷A（2A）拮抗剂。许多示例对人类A（1）受体亚型具有高度选择性，并且在帕金森氏病的体内模型中具有活性。