hydrogen 14β,16β-O-(4-methoxybenzylidene)card-20(22)-enolide-3β-yl 1,11-undecanedicarboxylate | 190579-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: hydrogen 14β,16β-O-(4-methoxybenzylidene)card-20(22)-enolide-3β-yl 1,11-undecanedicarboxylate
• 英文别名: 13-[[(1S,2R,5R,7S,10S,11S,14R,15R,16S)-18-(4-methoxyphenyl)-10,14-dimethyl-15-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-17,19-dioxapentacyclo[14.3.1.01,14.02,11.05,10]icosan-7-yl]oxy]-13-oxotridecanoic acid
• CAS: 190579-39-6
• 化学式: C₄₄H₆₂O₉
• 分子量: 734.971
• InChiKey: GRGNBRAWCSSVIB-SYKNGZQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydrogen 14β,16β-O-(4-methoxybenzylidene)card-20(22)-enolide-3β-yl 1,11-undecanedicarboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 5-[14β,16β-O-(4-methoxybenzylidene)card-20(22)-enolide-3β-yl]oxycarbonyldodecanoyl-L-arginine
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cardiac Ingredients of Plants. XIII. Chemical Modification of Gitoxin to Cardiotonic Compounds without Vascular Contractile Effect.

  摘要：

  以甲壳素（1）为原料制备了硝化甲壳素（4）和在甾体核的 C-3 处具有不同长度烷基链的布福毒素同族体（10）。通过测量对狗肾脏制备的 Na+、K+-腺苷三磷酸酶（ATPase）的抑制作用、对离体豚鼠乳头肌制备的正性肌力作用（PIE）以及对自发性高血压大鼠肠系膜动脉平滑肌的影响，评估了所得化合物（4 和 10）的药理活性。大多数化合物对动脉肌肉的收缩效应较小。在这些化合物中，3''-硝酸基托霉素（4g）表现出最理想的生物活性，如 PIE 与 1 相当，浓度依赖性范围比 1 广 1.25 倍，对血管肌肉没有收缩活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.599
• 作为产物：
  描述：

  芰皂配基 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺-d7 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 hydrogen 14β,16β-O-(4-methoxybenzylidene)card-20(22)-enolide-3β-yl 1,11-undecanedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cardiac Ingredients of Plants. XIII. Chemical Modification of Gitoxin to Cardiotonic Compounds without Vascular Contractile Effect.

  摘要：

  以甲壳素（1）为原料制备了硝化甲壳素（4）和在甾体核的 C-3 处具有不同长度烷基链的布福毒素同族体（10）。通过测量对狗肾脏制备的 Na+、K+-腺苷三磷酸酶（ATPase）的抑制作用、对离体豚鼠乳头肌制备的正性肌力作用（PIE）以及对自发性高血压大鼠肠系膜动脉平滑肌的影响，评估了所得化合物（4 和 10）的药理活性。大多数化合物对动脉肌肉的收缩效应较小。在这些化合物中，3''-硝酸基托霉素（4g）表现出最理想的生物活性，如 PIE 与 1 相当，浓度依赖性范围比 1 广 1.25 倍，对血管肌肉没有收缩活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.599