2-(3-bromophenyl)phthalazin-1(2H)-one | 932149-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3-bromophenyl)phthalazin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-(3-bromophenyl)phthalazin-1-one
• CAS: 932149-86-5
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂O
• 分子量: 301.142
• InChiKey: FRJUFOHSZKYCFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 2-(3-bromophenyl)phthalazin-1(2H)-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 sodium acetate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 以45 %的产率得到ethyl 2-(2-bromo-6-(1-oxophthalazin-2(1H)-yl)phenyl)-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  使用乙醛酸乙酯进行 Ru(II) 催化邻-C(sp2)–H 邻苯二嗪酮的可持续羟烷基化：获得 α,α'-芳基羧基仲醇

  摘要：

  据报道，使用市售的乙醛酸乙酯在 2-Me-​​THF 中进行 Ru(II) 催化的邻-C(sp 2 )–H 羟烷基化二氮杂萘酮的操作简单且快速的方案。这种更环保的方法涉及二氮杂萘酮上的亚胺氮作为引导基团来实现区域选择性羟烷基化。制备了大量生物学相关的羟烷基化二氮杂萘的例子，并进行了相关的对照研究以破译反应机理。

  DOI：

  10.1055/a-2114-5426
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯肼盐酸盐 、 邻羧基苯甲醛 在 Preyssler acid 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到2-(3-bromophenyl)phthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种使用杂多酸作为多相和可回收催化剂合成 1(2H)-邻苯二甲酰肼衍生物的新方法

  摘要：

  在催化量的不同杂多酸 (HPA) 存在下，通过邻苯二甲酸和各种苯肼在 CHCl3 中的反应，以非常好的收率实现了 1(2H) 酞嗪酮衍生物的简单有效合成。

  DOI：

  10.1515/hc.2008.14.5.375

文献信息

• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed oxidative dehydrogenation and hydroarylation of maleimides with phthalazinones – insights into additive-controlled product selectivity
  作者：Alagumalai Ramkumar、Ramdas Sreedharan、Purushothaman Rajeshwaran、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1039/d3ob00297g

  日期：——

  developed ruthenium(II)-catalyzed oxidative dehydrogenation and hydroarylation of maleimides with phthalazinones. The product selectivity is controlled by the additives, and the hydroarylated product was obtained in water, which is an important highlight of this study. Control experiments were conducted to elucidate a plausible mechanism. These experiments suggest the occurrence of an oxidative dehydrogenation

  在此，我们开发了钌 ( II ) 催化的马来酰亚胺与酞嗪酮的氧化脱氢和氢芳基化反应。产物选择性受添加剂控制，在水中得到氢化芳基化产物，这是本研究的一个重要亮点。进行对照实验以阐明合理的机制。这些实验表明，在 E2 型消除过程中发生了氧化脱氢途径——这是生产 Heck 型产品的关键步骤。
• Vinylene Carbonate as Latent Formylmethyl Surrogate: The Expediency of Ruthenium(II) Catalysis in Accessing Arylacetaldehydes, Arylacetates and Acetals
  作者：Dolly David Thalakottukara、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1002/ejoc.202300847

  日期：2024.2.5

  Herein, we report a Ru(II)-catalyzed additive controlled direct formylmethylation and sequential dehydrogenative esterification of phthalazinones to access arylacetaldehydes, arylacetates, and acetals using vinylene carbonate as a C2 synthon. The reaction mechanism is elucidated using various control experiments and confirmation of possible intermediates by mass spectrometry.

  在此，我们报道了一种Ru(II)催化添加剂控制的二氮杂萘酮的直接甲酰甲基化和顺序脱氢酯化，以使用碳酸亚乙烯酯作为C2合成子来获得芳基乙醛、芳基乙酸酯和缩醛。使用各种对照实验并通过质谱法确认可能的中间体来阐明反应机理。
• A NOVEL METHOD FOR THE SYNTHESIS OF 1(2H)- PHTHALAZINONE DERIVATIVES USING HETEROPOLYACIDS AS HETEROGENEOUS AND RECYCLABLE CATALYSTS
  作者：Majid M. Heravi、Bita Baghernejad、Hossein A. Oskooie、Fatemeh F. Bamoharram

  DOI：10.1515/hc.2008.14.5.375

  日期：2008.1

  A simple and efficient synthesis of 1(2H)phthalazinone derivatives was achieved via a reaction of phthalaldehydic acid and various phenyl hydrazines in CHCI3 in the presence of a catalytic amount of different heteropolyacids (HPAs) in very good yields.

  在催化量的不同杂多酸 (HPA) 存在下，通过邻苯二甲酸和各种苯肼在 CHCl3 中的反应，以非常好的收率实现了 1(2H) 酞嗪酮衍生物的简单有效合成。
• Sustainable Ru(II)-Catalyzed ortho-C(sp2)–H Hydroxyalkylation of Phthalazinones Using Ethyl Glyoxalate: Access to α,α′-Arylcarboxy sec-Alcohols
  作者：Thirumanavelan Gandhi、Alagumalai Ramkumar

  DOI：10.1055/a-2114-5426

  日期：2023.11

  An operationally simple and expeditious protocol for Ru(II)-catalyzed ortho-C(sp2)–H hydroxyalkylation of phthalazinones using commercially available ethyl glyoxalate in 2-Me-THF is reported. This greener approach involves the imine nitrogen on the phthalazinones as a directing group to effect the regioselective hydroxyalkylation. Ample examples of biologically relevant hydroxyalkylated phthalazinones

  据报道，使用市售的乙醛酸乙酯在 2-Me-​​THF 中进行 Ru(II) 催化的邻-C(sp 2 )–H 羟烷基化二氮杂萘酮的操作简单且快速的方案。这种更环保的方法涉及二氮杂萘酮上的亚胺氮作为引导基团来实现区域选择性羟烷基化。制备了大量生物学相关的羟烷基化二氮杂萘的例子，并进行了相关的对照研究以破译反应机理。