Aethan-thiolsulfonsaeurephenylester | 1129-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Aethan-thiolsulfonsaeurephenylester
• 英文别名: Ethylsulfonylsulfanylbenzene
• CAS: 1129-40-4
• 化学式: C₈H₁₀O₂S₂
• 分子量: 202.298
• InChiKey: KBRGBYRHQRJGLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  65-75 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Aethan-thiolsulfonsaeurephenylester 、 苄胺 生成 N-Benzyl-benzolsulfensaeureamid
  参考文献：
  名称：

  Boldyrev,V.G.; Kolesnikova,S.A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 1071 - 1074

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  S-phenyl ethanethiosulfinate 在 盐酸 、 sodium periodate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到Aethan-thiolsulfonsaeurephenylester
  参考文献：
  名称：

  Selective Oxidation of Unsymmetrical ThiosulfinicS-Esters to the Corresponding ThiosulfonicS-Esters with NaIO₄

  摘要：

  不对称硫亚磺酸S-酯在含水介质中与偏过氧化钠发生氧化反应，几乎完全转化为相应的非对称硫磺酸S-酯。加入催化量的无机酸、有机酸或卤素可加速氧化反应。在含水酒精中，硫亚磺酸S-酯与硫磺酸S-酯发生氧化反应时，亚磺酸酯会与硫磺酸S-酯同时生成。然而，非对称二硫醚不会选择性氧化为相应的非对称硫磺酸S-酯，而是生成对称硫磺酸S-酯和非对称硫磺酸S-酯的混合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1443

文献信息

• Disproportionate Coupling Reaction of Sodium Sulfinates Mediated by BF₃·OEt₂: An Approach to Symmetrical/Unsymmetrical Thiosulfonates
  作者：Liang Cao、Shi-He Luo、Kai Jiang、Zhi-Feng Hao、Bo-Wen Wang、Chu-Ming Pang、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01808

  日期：2018.8.17

  The BF3·OEt2-mediated disproportionate coupling reaction of sodium sulfinates was found for the first time. In this reaction, various S–S(O)2 bonds can be formed, efficiently giving thiosulfonates in moderate to excellent yields. As a convenient protocol for the synthesis of symmetrical and unsymmetrical thiosulfonates, its reaction mechanism involves the formation of a thiyl radical and sulfonyl radical

  首次发现了BF 3 ·OEt 2介导的亚磺酸钠不成比例的偶联反应。在该反应中，可以形成各种S–S（O）2键，从而以中等至极好的收率有效地得到硫代磺酸盐。作为合成对称和不对称硫代磺酸盐的简便方法，其反应机理涉及通过亚磺酰基自由基歧化形成硫代自由基和磺酰基。而且，该转化还可以实际用作克级反应，并以硫代磺酸盐为中间体在一个罐中原位合成两步合成砜和磺酰胺。
• Photocatalytic Thio/Selenosulfonylation–Bicyclization of Indole-Tethered 1,6-Enynes Leading to Substituted Benzo[<i>c</i>]pyrrolo[1,2,3-<i>lm</i>]carbazoles
  作者：Hang-Dong Zuo、Xi Chen、Yue Zhang、Jian-Wu Liu、Sheng-Hu Yan、Guigen Li、Jia-Yin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00981

  日期：——

  The photocatalyzed radical-triggered thio/selenosulfonylation–bicyclization of indole-tethered 1,6-enynes has been established for the first time, enabling the synthesis of various previously unreported thio/selenosulfonylated benzo[c]pyrrolo[1,2,3-lm]carbazoles with moderate to good yields under mild conditions. The reaction pathway was proposed, consisting of energy transfer, homolytic cleavage,

  首次建立了吲哚束缚的1,6-烯炔的光催化自由基触发硫代/硒磺酰化-双环化反应，从而能够合成各种以前未报道的硫代/硒磺酰化苯并[ c ]吡咯并[1,2,3- lm] ]咔唑在温和条件下具有中等至良好的产率。提出了反应途径，包括能量转移、均裂、自由基加成、5- exo - dig 、自由基偶联和马洛里反应级联。该方法表现出广泛的底物兼容性和对各种官能团的优异耐受性，其特点是在成键和成环方面具有显着的效率。
• Boldyrew, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1960, vol. 131, p. 1331
  作者：Boldyrew

  DOI：——

  日期：——
• BOLDYREV B. G.; VID L. V., ORGAN. SOEDIN. SERY. T. 2, RIGA, 1980, 207-212
  作者：BOLDYREV B. G.、 VID L. V.

  DOI：——

  日期：——
• BHATTACHARYA A. K.; HORTMANN A. G., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 13, 2728-2730
  作者：BHATTACHARYA A. K.、 HORTMANN A. G.

  DOI：——

  日期：——