(S)-6-chloro-4-(2-cyclopropyl-2-oxoethyl)-1-(4-methoxybenzyl)-4-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one | 909547-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (S)-6-chloro-4-(2-cyclopropyl-2-oxoethyl)-1-(4-methoxybenzyl)-4-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
• 英文别名: (S)-1-(4-methoxybenzyl)-6-chloro-4-(2-cyclopropyl-2-oxoethyl)-4-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one；(4S)-6-chloro-4-(2-cyclopropyl-2-oxoethyl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-(trifluoromethyl)-3H-quinazolin-2-one
• CAS: 909547-84-8
• 化学式: C₂₂H₂₀ClF₃N₂O₃
• 分子量: 452.861
• InChiKey: VPKWMMXXDIEMMS-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-chloro-4-(2-cyclopropyl-2-oxoethyl)-1-(4-methoxybenzyl)-4-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β-酮酸与酮亚胺的氢键对映选择性脱羧曼尼希反应：在合成抗HIV药物DPC 083中的应用

  摘要：

  成功的关键：标题反应可轻松获得富含对映体的3,4-二氢喹唑啉-2（1 H）-，其中一个具有季生立体中心的收率高，对映选择性极好。随后的转化可方便地制备抗HIV药物DPC 083和N融合的多环化合物，而不会损失对映体过量。

  DOI：

  10.1002/anie.201210361
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 、 6-氯-1-(4-甲氧基苄基)-4-(三氟甲基)喹唑啉-2(1H)-酮 在 (S)-(pyrrolidinemethyl)pyrrolidine 、 O,O'-dibenzoyl-L-tartaric acid 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以53%的产率得到(S)-6-chloro-4-(2-cyclopropyl-2-oxoethyl)-1-(4-methoxybenzyl)-4-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  不对称曼尼希反应和手性识别对二氢喹唑啉季碳中心的高度对映选择性

  摘要：

  描述了通过不对称曼尼希反应和手性识别对二氢喹唑啉季碳中心的高度对映选择性。关键的转化是通过二胺-布朗斯台德酸催化的甲基酮与4-三氟甲基二氢喹唑啉的对映选择性和区域选择性曼尼希反应建立手性三氟甲基季碳中心。在氢键二聚体中观察到不寻常的对映异构体自歧视现象。仅通过还原六甲基磷酰卤化物（HMPA）中的羰基并消除羟基，即可将有价值的中间体转化为对映体纯净的HIV逆转录酶抑制剂DPC 083（> 99.9 ee）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800039