1-[3-(prop-2-ynyloxy)prop-1-ynyl]naphthalene | 927675-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[3-(prop-2-ynyloxy)prop-1-ynyl]naphthalene
• 英文别名: 1-(1-naphthyl)-4-oxahepta-1,6-diyne；1-(3-Prop-2-ynoxyprop-1-ynyl)naphthalene
• CAS: 927675-36-3
• 化学式: C₁₆H₁₂O
• 分子量: 220.271
• InChiKey: YONPCYUJLBGASE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(prop-2-ynyloxy)prop-1-ynyl]naphthalene 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到1,3-dihydrophenanthro[2,3-c]furan
  参考文献：
  名称：

  DMSO 中 1-Aryl-4-oxahepta-1,6-diyne 系统的分子内阴离子 Diels-Alder 反应

  摘要：

  已证明 DMSO 中 1-芳基-或 1-芳基-7-取代的-4-oxahepta-1,6-二炔系统的碱促进环加成反应涉及阴离子分子内 Diels-Alder 过程，即使在室温下暂时破坏芳香性的反应。虽然最初形成的 α-芳基丙二烯阴离子可以被 DMSO 质子化，但它可以恢复为丙二烯阴离子，可能是因为 α-芳基丙二烯和 DMSO 之间的酸度差异很小。α-芳基丙二烯阴离子与 α-芳基取代基结合可以构成阴离子二烯结构，该结构经历涉及 C(6)-yne 部分的分子内狄尔斯-阿尔德反应，这个过程非常快，可能是因为 HOMO-1 水平增加阴离子二烯，如 DFT 计算所示。多样化的取代萘，

  DOI：

  10.1021/ja066485u
• 作为产物：
  描述：

  1-碘萘 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-[3-(prop-2-ynyloxy)prop-1-ynyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  DMSO 中 1-Aryl-4-oxahepta-1,6-diyne 系统的分子内阴离子 Diels-Alder 反应

  摘要：

  已证明 DMSO 中 1-芳基-或 1-芳基-7-取代的-4-oxahepta-1,6-二炔系统的碱促进环加成反应涉及阴离子分子内 Diels-Alder 过程，即使在室温下暂时破坏芳香性的反应。虽然最初形成的 α-芳基丙二烯阴离子可以被 DMSO 质子化，但它可以恢复为丙二烯阴离子，可能是因为 α-芳基丙二烯和 DMSO 之间的酸度差异很小。α-芳基丙二烯阴离子与 α-芳基取代基结合可以构成阴离子二烯结构，该结构经历涉及 C(6)-yne 部分的分子内狄尔斯-阿尔德反应，这个过程非常快，可能是因为 HOMO-1 水平增加阴离子二烯，如 DFT 计算所示。多样化的取代萘，

  DOI：

  10.1021/ja066485u

文献信息

• Gold(III)-Catalyzed Regioselective Oxidation/Cycloisomerization of Diynes: An Approach to Fused Furan Derivatives
  作者：Jian Li、Hong-Wen Xing、Fang Yang、Zi-Sheng Chen、Kegong Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01915

  日期：2018.8.3

  The first gold(III)-catalyzed regioselective oxidation/cycloisomerization of diynes 1 with pyridine N-oxide as the oxidant was developed, providing a range of synthetically valuable and useful fused furan derivatives 3 in moderate to good yields. Control experiments and the confirmation structure of minor products 5 suggest that this chemistry was a concerted gold(III)-catalyzed oxidation/SN2′-type

  开发了第一金（III）催化的以吡啶N-氧化物为氧化剂的二炔1的区域选择性氧化/环异构化，以中等至良好的产率提供了一系列具有合成价值的有用的熔融呋喃衍生物3。对照实验和次要产物的确认结构5表明，这种化学是协调一致的金（III）催化的氧化/ S Ñ 2'-型加成/环化经由β-金vinyloxypyridinium中间和推定的乙烯基阳离子中间过程。
• Cobalt-Catalyzed Intramolecular [2 + 2 + 2] Cocyclotrimerization of Nitrilediynes:  An Efficient Route to Tetra- and Pentacyclic Pyridine Derivatives
  作者：Hong-Tai Chang、Masilamani Jeganmohan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ol062988t

  日期：2007.2.1

  we wish to report the intramolecular [2 + 2 + 2] cocyclotrimerization of nitrilediynes catalyzed by the CoI2(dppe)/Zn system at 80 degrees C in CH3CN. Under these reaction conditions, various highly substituted nitrilediynes having steric conjunction at the alpha and beta positions to a nitrile group and a bulkier substitution at the terminal carbon of alkyne undergo [2 + 2 + 2] cocylotrimerization

  [反应：参见正文]本文我们希望报道在80°C的CH3CN中CoI2（dppe）/ Zn系统催化的腈二炔分子内[2 + 2 + 2]共环三聚反应。在这些反应条件下，各种高度取代的腈二炔在腈基的α和β位置具有空间连接，在炔烃的末端碳上具有较大的取代基，进行[2 + 2 + 2]环己酰胺化，从而得到四环和五环吡啶衍生物。好到极好的产量。