5-碘-4H-1,2,4-三唑-3-甲酸甲酯 | 1823887-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 5-碘-4H-1,2,4-三唑-3-甲酸甲酯
• 中文别名: 5-碘-1H-1,2,4-噻唑-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-iodo-1H-1,2,4-triazole-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-iodo-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate
• CAS: 1823887-64-4
• 化学式: C₄H₄IN₃O₂
• 分子量: 252.999
• InChiKey: BCMHKRZGGPMTIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methoxybenzyl)-2-iodoacetamide 、 5-碘-4H-1,2,4-三唑-3-甲酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.25h， 以600 mg的产率得到methyl 3-iodo-1-{[(3-methoxybenzyl)carbamoyl]methyl}-1H-1,2,4-triazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND THEIR USE AS PDE4 ACTIVATORS
  [FR] COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ACTIVATEURS DE PDE4

  摘要：

  Formula (I)的化合物是长形环核苷酸磷酸二酯酶-4（PDE4）酶（同工酶）的激活剂。还描述了这些化合物用于治疗或预防需要通过环3'，5'-腺苷酸单磷酸（cAMP）介导的第二信使反应减少的疾病的方法和用途。

  公开号：

  WO2018060704A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1H-1,2,4-三氮唑-3-羧酸甲酯 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以29.3%的产率得到5-碘-4H-1,2,4-三唑-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  带有共平面芳基乙炔基三唑核碱基的无环核苷：合成，结构分析和生物学评估†

  摘要：

  在寻找生物活性化合物中，核苷衍生物是一类重要的分子。在我们不断努力开发新的核苷类似物的过程中，我们使用了Sonogashira交叉偶联反应来合成在三唑核碱基上带有各种芳基乙炔基的1,2,4-三唑无环核苷。通过使用3-碘三唑核苷作为偶联底物，Sonogashira反应即使在炔烃中也有效地进行，炔烃是众所周知的无反应性和挑战性的试剂。进一步的晶体结构分析揭示了3-芳基乙炔基三唑基序的共面特征，表明它们作为大型平面芳族系统或核碱基的替代物的潜力。最重要的是，几种合成的化合物对各种癌细胞均表现出令人感兴趣的抗增殖活性，并诱导了细胞凋亡，

  DOI：

  10.1039/c7nj01406f