(R)-tert-butyl 3-(benzyloxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1027542-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl 3-(benzyloxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3R)-3-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1027542-53-5
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: NDYICIJFIQSOBV-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 3-(benzyloxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过3-（1-吡咯烷基）丁烯酸酯与硝基苯的一锅反应 无过渡金属合成3-（1-吡咯烷基）喹啉和3-（1-吡咯烷基）喹啉1-氧化物†

  摘要：

  的碳负离子叔丁基3-（1-吡咯烷基）丁烯酸增加了硝基苯形成σ ħ -adducts，其在新戊酰氯的存在下和三乙胺转化成3-（1-吡咯烷基）喹啉或3-（1-吡咯烷基）喹啉1-氧化物取决于硝基苯的结构。这是从带有吡咯烷基环的底物构建喹啉环的第一种方法。从光学纯的烯胺开始，该方法允许合成相应的手性产物而无需外消旋化。

  DOI：

  10.1039/c6ob02658c
• 作为产物：
  描述：

  ((R)-1-((r)-1-苯基乙基)吡咯烷-3-基)甲醇 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 20.3h， 生成 (R)-tert-butyl 3-(benzyloxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3- [2-（吡咯烷-1-基）乙基]吲哚的合成和5-羟色胺能：对h5-HT1D受体的强效激动剂，对h5-HT1B受体的选择性高。

  摘要：

  设计，合成和生物学评估的新型3- [2-（吡咯烷-1-基）乙基]吲哚与h5-HT1B（以前为5-描述了HT1Dbeta）受体。临床上有效的抗偏头痛药物，例如舒马普坦，在h5-HT1D和h5-HT1B受体之间显示出很小的选择性。h5-HT1D和h5-HT1B受体在神经和血管组织中的差异表达促使人们开始研究选择性针对h5-HT1D亚型的化合物是否具有相同的临床疗效，但副作用减少。最初确定吡咯烷3b对h5-HT1D的选择性是h5-HT1B受体的9倍。用甲基苄胺基团取代3b的吡咯烷环，得到对h5-HT1D受体具有纳摩尔摩尔亲和力的化合物，相对于h5-HT1B受体具有100倍的选择性。吲哚5-取代基的修饰导致恶唑烷酮24a，b对h5-HT1D亚型具有高达163倍的选择性，并且与其他5-羟色胺受体相比具有更高的选择性。通过测量激动剂诱导的由h5-HT受体表达的CHO细胞中的[35S] GTPgamma

  DOI：

  10.1021/jm9805687

文献信息

• 3-[2-(Pyrrolidin-1-yl)ethyl]indoles and 3-[3-(Piperidin-1-yl)propyl]indoles:  Agonists for the h5-HT_1D Receptor with High Selectivity over the h5-HT_1B Subtype
  作者：José L. Castro、Leslie J. Street、Alexander R. Guiblin、Richard A. Jelley、Michael G. N. Russell、Francine Sternfeld、Margaret S. Beer、Josephine A. Stanton、Victor G. Matassa

  DOI：10.1021/jm9704558

  日期：1997.10.1