双环[4.3.1]癸-6-烯 | 61764-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 中文名称: 双环[4.3.1]癸-6-烯
• 英文名称: bicyclo<4.3.1>-dec-1(9)-ene
• 英文别名: Bicyclo[4.3.1]dec-6-ene；bicyclo[4.3.1]dec-1(9)-ene
• CAS: 61764-75-8
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: TXRMUVNCLZHDOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双环[4.3.1]癸-6-烯 生成 bicyclo<4.3.1>decane
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels-Alder reactions. A new entry into bridgehead bicyclo[3.n.1]alkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00488a052
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1-己烯 在 dilithium tetrachlorocuprate 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 3.01h， 生成 双环[4.3.1]癸-6-烯
  参考文献：
  名称：

  应变对化学反应性的影响。MCPBA环氧化中扭转扭曲双键的相对反应性

  摘要：

  测量了MCPBA在CH 2 Cl 2 中环氧化一系列环烯烃（包括桥头烯烃和反式环烯烃）的二级反应速率。正如预期的那样，应变桥头烯烃和反式环烯烃比未应变的顺式环烯烃表现出更快的反应速率。计算烯烃、烷烃及其相应环氧化物的 MM-2 空间能以评估每个反应中释放的应变能 (ΔSE)。log k rel 与烯烃菌株的图没有显示出良好的相关性

  DOI：

  10.1021/ja00034a042

文献信息

• Influence of strain on chemical reactivity. Relative reactivity of torsionally strained double bonds in 1,3-dipolar cycloadditions
  作者：Kenneth J. Shea、Jang Seob Kim

  DOI：10.1021/ja00038a059

  日期：1992.6

  alkenes showed reversed regiochemistry of cycloaddition when compared with model alkenes. It is proposed that the reversal of regiochemistry is caused by the out of plane bending of the bridgehead double bond

  据报道，将苦基叠氮化物加成到一系列单环和双环烯烃，包括反式环烯烃和桥头烯烃。确定了次级反应产物，并通过将过渡态能量与反应中间体的构象相关联的分析来解释它们的形成机制。与模型烯烃相比，桥头烯烃显示出环加成的反向区域化学。提出区域化学的逆转是由桥头双键的平面外弯曲引起的
• Syntheses of bicyclic 1,2-diols via the ring-expansion of bridgehead aldehydes of bicyclo[3.2.1]octane and bicyclononanes with benzoyl triflate
  作者：Ken'ichi Takeuchi、Keizo Ikai、Masayasu Yoshida、Akio Tsugeno

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81430-7

  日期：——

  chromatography, have been converted to the corresponding diols, and their structures determined. For synthetic purposes, 11a gives bicyclo[3.3.1]nonane-1,endo-2-diol (27), and 12a the endo and exo isomers of bicyclo[4.3.1]decane-1,2-diol (33 and 35, respectively). From 13a is furnished bicyclo[4.2.2]decane-1,2-diol (42). Diols 27, 33. and 42 are conveniently oxidized to the corresponding ketols by using silver

  双环[3.2。]辛烷（11a），双环[3.3.1]壬烷（12a）和双环[3.2.2]壬烷（13a）的桥头醛已通过使用苯甲酰基三氟甲磺酸酯（三氟甲磺酸-最后）得到两种或三种在桥头碳上含有羟基的双环1，2-二醇单苯甲酸酯的混合物。对照实验表明，该反应是动力学控制的。通过比较由对应于所产生的二醇单苯甲酸酯的母体烃的分子力学计算出的应变能，发现环的扩展方向是可预测的。通过结晶或柱色谱法易于以实际收率分离出的主要单苯甲酸酯已转化为相应的二醇，并确定了它们的结构。出于合成目的，11a给出双环[3.3。1] nonane-1，endo-2-diol（27）和12a是双环[4.3.1]癸烷-1,2-二醇的内和外异构体（分别为33和35）。从13a中提供双环[4.2.2]癸烷-1，2-二醇（42）。使用碳酸银可以50-80％的收率方便地将二元醇​​27、33和42氧化为相应的酮醇。在相似的条件下，二醇35氧化为1-羟基双环[4
• Applications of the intramolecular Diels-Alder reaction to the formation of strained molecules. Synthesis of bridgehead alkenes
  作者：Kenneth J. Shea、Sean Wise、Lonnie D. Burke、Peter D. Davis、Jeffrey W. Gilman、Arthur C. Greeley

  DOI：10.1021/ja00385a027

  日期：1982.10
• Intramolecular diels-alder cycloadditions. Synthesis of substituted derivatives of bicyclo[3.n.1]bridgehead alkenes.
  作者：Kenneth J. Shea、Sean Wise

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)87176-8

  日期：1979.1
• SHEA K. J.; WISE S., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 12, 1011-1014
  作者：SHEA K. J.、 WISE S.

  DOI：——

  日期：——