N-(4-chlorophenyl)-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-imine | 87025-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-imine
• CAS: 87025-16-9
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN
• 分子量: 255.747
• InChiKey: KXJGGWSSBYHZHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-imine 、 3-benzylidene-5-phenylpent-4-yn-2-one O-benzyl oxime 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有1，2-烷基迁移的α-β-不饱和亚胺的2-（1-炔基）alk-2-en-1-酮肟醚的金（I）催化的非对映选择性多米诺反应

  摘要：

  已经开发出一种正式的金（I）催化肟醚与亚胺的非对映选择性[4 + 3]环加成反应，该反应由在温和的反应条件下的1,2-烷基迁移组成；这提供了对一系列高度取代的反式-吡咯并[3,4- c ]氮杂环庚烷的便捷访问。该反应很容易放大到克级。

  DOI：

  10.1002/ijch.201300070
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 α-甲基肉桂醛 生成 N-(4-chlorophenyl)-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-imine
  参考文献：
  名称：

  Rajput, Jaspreet; Singh, Baldev; Singal, Kewal Krishan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 4, p. 643 - 648

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Three-Component Reaction for the Synthesis of Diverse, Densely Substituted 2′,3′-Dihydrospiro[indoline-3,6′-[1,3]oxazine]s
  作者：Jing Zhang、Hong Gao、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1002/ejoc.201402500

  日期：2014.9

  3′-aryl-2′-styryl-2′,3′-dihydrospiro[indoline-3,6′-[1,3]oxazine]-4′,5′-dicarboxylate derivatives through readily accessible three-component reactions of α,β-unsaturated N-arylaldimines, dialkyl acetylenedicarboxylate, and N-alkylisatins. When simple N-arylaldimines were utilized in the reactions, the corresponding 2′,3′-diaryl-2′,3′-dihydrospiro[indoline-3,6′-[1,3]oxazine]s were obtained in good yields. This reaction

  已经开发了一种简单的合成方案，用于有效合成结构多样的 3'-aryl-2'-styyl-2',3'-dihydrospiro[indoline-3,6'-[1,3]oxazine]-4'， 5'-二羧酸衍生物，通过容易获得的 α,β-不饱和 N-芳基醛亚胺、乙炔二羧酸二烷基酯和 N-烷基靛红的三组分反应生成。当在反应中使用简单的 N-芳基醛亚胺时，相应的 2',3'-二芳基-2',3'-二氢螺[indoline-3,6'-[1,3]恶嗪]以良好的收率获得。该反应为芳族亚胺与缺电子炔烃反应生成的反应性 1,4-偶极中间体提供了潜在的合成应用。
• Reactions of Zirconocene–1-Aza-1,3-diene Complexes with Acyl Cyanides: Substrate-Dependent Synthesis of Acyl- or Non-Acyl-Substituted Pyrroles
  作者：Meijun Xiong、Shasha Yu、Xin Xie、Shi Li、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00801

  日期：2015.12.14

  Insertion of acyl cyanides into azazirconacydopentenes derived from 1,3-azadienes has been described, which affords acyl- or non-acyl-substituted pyrroles upon acidic quenching. These reactions are initialized through C=O insertion into the azazirconacycle to afford seven-membered oxaazazirconacycles. In the cases of 1,4- or 1,2,4-substituted azadienes, addition of a second molecule of acyl cyanide followed by cyclization upon acidic quenching leads to acyl-substituted pyrroles. In the cases of 1,3,4-substituted azadienes, the addition of a second molecule of acyl cyanide cannot proceed due to the steric hindrance caused by the R-3 group on the zirconium intermediate. Acidic quenching of the resulting zirconium intermediate affords non-acyl-substituted pyrroles.