3-ethoxy-1-propynyl-(4-trifluoromethylbenzene) | 1132653-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-ethoxy-1-propynyl-(4-trifluoromethylbenzene)
• 英文别名: 1-(3-Ethoxyprop-1-ynyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1132653-94-1
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O
• 分子量: 228.214
• InChiKey: RBEZPPCXEUKEBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.8±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-1-propynyl-(4-trifluoromethylbenzene) 、 三异丙基硅基乙炔 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三丙基磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到[3,5-bis(ethoxymethyl)-4,6-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]hexa-3,5-dien-1-ynyl]-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  Ogata, Kenichi; Murayama, Hiroyuki; Sugasawa, Jun, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3176 - 3177

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-碘三氟甲苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-ethoxy-1-propynyl-(4-trifluoromethylbenzene)
  参考文献：
  名称：

  扩大 C-H 活化中炔烃的范围：弱螯合辅助钴催化通过炔丙醚 C-O 键断裂合成吲哚 C(4)-丙烯酮

  摘要：

  在此，我们报道了使用 C-H 键激活策略轻松合成吲哚 C(4)-丙烯酮。对于这种转化，不对称炔烃（苯乙炔基醚）在钴（III）催化剂存在下可以有效地发挥作用。在此过程中，炔烃在原位生成水的存在下被氧化，这是该方法的关键步骤，三氟乙醇是该方法的水源。新戊酰导向基团有效螯合生成钴环中间体，并通过高分辨率质谱 (HRMS) 进行检测。此外，双(2,2,2-三氟乙基)醚的形成已被证实并使用19 F NMR 进行定量。此外，通过对α,β-不饱和酮部分进行Nazarov环化和共轭加成，证明了所得吲哚C(4)-丙烯酮产品的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00389

文献信息

• Ogata, Kenichi; Murayama, Hiroyuki; Sugasawa, Jun, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3176 - 3177
  作者：Ogata, Kenichi、Murayama, Hiroyuki、Sugasawa, Jun、Suzuki, Noriyuki、Fukuzawa, Shin-ichi

  DOI：——

  日期：——
• Expanding the Scope of Alkynes in C–H Activation: Weak Chelation-Assisted Cobalt-Catalyzed Synthesis of Indole C(4)-Acrylophenone <i>via</i> C–O Bond Cleavage of Propargylic Ethers
  作者：Pranav Shridhar Mahulkar、Sofaya Joshi、Shyam Kumar Banjare、Lamphiza O Najiar、Ponneri C. Ravikumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00389

  日期：2024.3.15

  Herein, we report the facile synthesis of indole C(4)-acrylophenone using a C–H bond activation strategy. For this conversion, an unsymmetrical alkyne (phenylethynyl ether) in the presence of cobalt(III)-catalyst works efficiently. In this process, alkyne gets oxidized in the presence of in situ generated water, which is the key step for this method, for which trifluoroethanol is the water source.

  在此，我们报道了使用 C-H 键激活策略轻松合成吲哚 C(4)-丙烯酮。对于这种转化，不对称炔烃（苯乙炔基醚）在钴（III）催化剂存在下可以有效地发挥作用。在此过程中，炔烃在原位生成水的存在下被氧化，这是该方法的关键步骤，三氟乙醇是该方法的水源。新戊酰导向基团有效螯合生成钴环中间体，并通过高分辨率质谱 (HRMS) 进行检测。此外，双(2,2,2-三氟乙基)醚的形成已被证实并使用19 F NMR 进行定量。此外，通过对α,β-不饱和酮部分进行Nazarov环化和共轭加成，证明了所得吲哚C(4)-丙烯酮产品的适用性。