acetic acid 3-o-tolyl-prop-2-ynyl ester | 862074-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetic acid 3-o-tolyl-prop-2-ynyl ester
• 英文别名: 3-phenyl-2-propynyl acetate；3-(2-Methylphenyl)prop-2-ynyl acetate
• CAS: 862074-48-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: AZHNOWHWKYDEQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 3-o-tolyl-prop-2-ynyl ester 、 norbornene 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  降冰片烯与乙酸炔丙酯的钯催化α-酮环丙烷化

  摘要：

  乙酸炔丙酯在催化量的四（三苯甲基膦）钯存在下与降冰片烯反应，得到环丙基酮。反应以高的立体选择性进行，得到单一的立体异构体。各种取代的降冰片烯的反应以中等至良好的产率得到了相应的环丙烷。

  DOI：

  10.1021/jo500357f
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-methylphenyl)-2-propyn-1-ol 、 乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 生成 acetic acid 3-o-tolyl-prop-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化内部炔烃的完全分子间交叉环三聚反应，对映选择性地合成轴向手性联芳基。

  摘要：

  [反应：见正文]我们开发了阳离子铑（I）/ H8-BINAP络合物催化内部炔烃与乙炔二羧酸二烷基酯的完全分子间交叉三环聚合。该反应成功地用于利用在每个末端位置带有邻位取代的苯基和乙酰氧基甲基的内部炔烃的对映选择性地合成轴向手性联芳基。轴向手性是在苯环的形成中以高对映选择性（高达96％ee）构建的。

  DOI：

  10.1021/ol0511880

文献信息

• Palladium-Catalyzed α-Ketocyclopropanation of Norbornenes with Propargyl Acetates
  作者：Yuta Tanioka、Naofumi Tsukada

  DOI：10.1021/jo500357f

  日期：2014.6.6

  reacted with norbornene in the presence of a catalytic amount of tetrakis(tripheylphosphine)palladium to give cyclopropyl ketones. The reaction proceeded with high stereoselectivity, affording a single stereoisomer. The reaction of various substituted norbornenes gave the corresponding cyclopropanes in moderate to good yields.

  乙酸炔丙酯在催化量的四（三苯甲基膦）钯存在下与降冰片烯反应，得到环丙基酮。反应以高的立体选择性进行，得到单一的立体异构体。各种取代的降冰片烯的反应以中等至良好的产率得到了相应的环丙烷。
• Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Biaryls through Rhodium-Catalyzed Complete Intermolecular Cross-Cyclotrimerization of Internal Alkynes
  作者：Ken Tanaka、Goushi Nishida、Masakazu Ogino、Masao Hirano、Keiichi Noguchi

  DOI：10.1021/ol0511880

  日期：2005.7.1

  have developed a cationic rhodium(I)/H8-BINAP complex-catalyzed complete intermolecular cross-cyclotrimerization of internal alkynes with dialkyl acetylenedicarboxylates. This reaction was successfully applied to enantioselective synthesis of axially chiral biaryls utilizing internal alkynes bearing ortho-substituted phenyl and acetoxymethyl in each terminal position. The axial chirality is constructed

  [反应：见正文]我们开发了阳离子铑（I）/ H8-BINAP络合物催化内部炔烃与乙炔二羧酸二烷基酯的完全分子间交叉三环聚合。该反应成功地用于利用在每个末端位置带有邻位取代的苯基和乙酰氧基甲基的内部炔烃的对映选择性地合成轴向手性联芳基。轴向手性是在苯环的形成中以高对映选择性（高达96％ee）构建的。