(2R,3S)-methyl 2-butyl-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate | 1095866-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,3S)-methyl 2-butyl-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1095866-94-6
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₄Si
• 分子量: 403.594
• InChiKey: WCVXNYUUXHRAHL-FUHWJXTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((4S,5R)-5-butyl-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl)acetate 、 氯甲酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3S)-methyl 2-butyl-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  原位生成亚胺离子的对映体富集的艾伦基硅烷的环化：多种杂环的立体选择性合成

  摘要：

  高度对映体富集的丙二烯基硅烷参与路易斯酸介导的环化，原位生成的亚胺离子源自氨基甲酸叔丁酯和氨基甲酸甲酯，分别选择性地形成功能化的 4,5-二氢吡咯和 4,5-二氢恶嗪。二氢吡咯产物在立体控制的乙烯基硅烷封端环化中进一步加工，原位生成氧鎓离子，产生吡咯并吡咯。

  DOI：

  10.1021/ol802618p