6-methoxy-3-phenylbenzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one | 60041-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并-1,2,3-三嗪类化合物
• 英文名称: 6-methoxy-3-phenylbenzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one
• CAS: 60041-98-7
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: RUYUXXGUOGTTSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-3-phenylbenzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one 、 1-bromo-4-(cyclopropylidenemethyl)benzene 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75 %的产率得到(E)-3-(2-(1-(4-bromophenyl)buta-1,3-dien-2-yl)phenyl)-6-methoxybenzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-Catalyzed Dienylation and Cyclopropylation of 1,2,3-Benzotriazinones with Alkylidenecyclopropanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01596
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 碘 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-methoxy-3-phenylbenzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯并三嗪酮的可见光诱导的脱氮磷酸化：一种无金属和无添加剂的方法，用于获得正磷酸化的苯甲酰胺衍生物

  摘要：

  实现了1,2,3-苯并三嗪酮的无金属，可见光诱导的脱氮磷酸化。使用曙红Y作为光氧化还原催化剂，使用N，N-二异丙基乙胺作为碱，使用CH 3 CN–H 2 O作为溶剂，并使用日光或蓝色LED作为光源，可以使用多种芳基膦酸酯，芳基-有效地制备了次膦酸酯和芳基膦氧化物。另外，用B 2的引脚2代替P-亲核试剂作为自由基受体也被证明。这种新开发的方法的主要优点是反应曲线干净，使用低成本的有机染料催化剂，能效高，底物范围宽，收率高至优异以及大规模的合成适用性。克级合成的化合物可以在提取后以纯净的形式分离出来，然后重结晶。无需繁琐的色谱纯化。

  DOI：

  10.1039/d0gc03613g

文献信息

• 一种N-取代1,2,3-苯并三嗪-4-酮的制备方法
  申请人：郑州轻工业学院

  公开号：CN105418525B

  公开（公告）日：2017-12-15

  本发明公开了一种N‑取代1,2,3‑苯并三嗪‑4‑酮的制备方法，具体为以邻氨基苯甲酰胺作为反应底物，亚硝酸叔丁酯作为氮源，以季铵盐作为催化剂，通过N‑亚硝化和分子内脱水反应制备得到N‑取代1,2,3‑苯并三嗪‑4‑酮；本发明采用亚硝酸叔丁酯作为氮源来制备N‑取代1,2,3‑苯并三嗪‑4‑酮，替代了传统上使用亚硝酸钠和强酸的方法，使得反应安全绿色，反应条件温和，实验操作更加简单，底物范围更广。
• Potassium Iodide/ <i>tert</i> ‐Butyl Hydroperoxide‐Mediated Oxidative Annulation for the Selective Synthesis of <i>N</i> ‐Substituted 1,2,3‐Benzotriazine‐4(3 <i>H</i> )‐ones Using Nitromethane as the Nitrogen Synthon
  作者：Yizhe Yan、Bin Niu、Kun Xu、Jianhua Yu、Huanhuan Zhi、Yanqi Liu

  DOI：10.1002/adsc.201500619

  日期：2016.1.21

  A novel and efficient oxidative annulation of 2‐aminobenzamides with nitromethane has been developed for the chemoselective synthesis of N‐substituted 1,2,3‐benzotriazine‐4(3H)‐ones in moderate to excellent yields under transition metal‐free conditions. Two NN bonds were constructed in one pot via CN cleavage of nitromethane, which was selectively employed as the nitrogen synthon. The preliminary

  已开发出一种新颖的高效的2-氨基苯甲酰胺与硝基甲烷的氧化环化反应，可在无过渡金属的条件下以中等至极好的收率化学合成N取代的1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-酮。两个N  N键被以一锅煮的构造经由Ç  Ñ裂解硝基甲烷，将其选择性地用作氮合成子。初步的机理研究表明，该方案是在原位生成的次碘催化下进行的。
• Palladium-Catalyzed Denitrogenation Reaction of 1,2,3-Benzotriazin-4(3<i>H</i>)-ones Incorporating Isocyanides
  作者：Tomoya Miura、Yui Nishida、Masao Morimoto、Motoshi Yamauchi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol103143a

  日期：2011.3.18

  1,2,3-Benzotriazin-4(3H)-ones and 1,2,3,4-benzothiatriazine 1,1(2H)-dioxide reacted with isocyanides in the presence of a palladium catalyst to give 3-(imino)isoindolin-1-ones and 3-(imino)thiaisoindoline 1,1-dioxides, respectively, in high yield. An intermediate azapalladacycle was generated through denitrogenation of the triazine moiety, and an isocyanide was incorporated therein.

  1,2,3-Benzotriazin-4（3 H）-ones和1,2,3,4-benzothiatriazine 1,1（2 H）-dioxide在钯催化剂存在下与异氰酸酯反应生成3-（亚氨基）分别以高收率获得）异吲哚啉-1-酮和3-（亚氨基）硫代异吲哚啉1,1-二氧化物。通过三嗪部分的脱氮产生中间体氮杂四环，并在其中掺入异氰化物。
• Electrochemical annulation of 1,2,3-benzotriazinones with alkynes to access isoquinolin-1(2<i>H</i>)-ones
  作者：JinKang Chen、Linxia Xiao、Liang Qi

  DOI：10.1039/d3ob01161e

  日期：——

  for electrochemical radical cascade annulation of 1,2,3-benzotriazinones with alkynes is described. Under catalyst-free and external reductant-free electrolysis conditions, a range of isoquinolin-1(2H)-ones were obtained in moderate to good yields. Cyclic voltammetry and control studies suggest that the reaction proceeds via a radical pathway. Furthermore, this approach could be easily scaled up.

  描述了 1,2,3-苯并三嗪酮与炔烃的电化学自由基级联成环的环保方法。在无催化剂和无外部还原剂的电解条件下，以中等至良好的收率获得了一系列异喹啉-1(2 H )-酮。循环伏安法和对照研究表明该反应通过自由基途径进行。此外，这种方法可以很容易地扩大规模。
• Palladium-catalyzed denitrogenation/vinylation of benzotriazinones with vinylene carbonate
  作者：Jiang Nan、Qiong Huang、Xinran Men、Shuai Yang、Jing Wang、Yangmin Ma

  DOI：10.1039/d4cc00059e

  日期：——

  Herein, a novel Pd-catalyzed denitrogenation/vinylation of benzotriazinones using vinylene carbonate as the vinylation reagent is reported. This transformation demonstrates an unprecedented skeletal editing approach, effectively converting NN to CC fragments in situ and synthesizing a collection of isoquinolinones with broad-spectrum functional group tolerance. Moreover, the quite concise reaction

  在此，报道了一种使用碳酸亚乙烯酯作为乙烯基化试剂的新型钯催化苯并三嗪酮脱氮/乙烯基化反应。这种转变展示了前所未有的骨骼编辑方法，有效地将 N N 至 C C原位片段并合成一系列具有广谱官能团耐受性的异喹啉酮。此外，相当简洁的反应体系和生物活性分子的后期修饰全面强调了该方案的实际潜力。