7-allyl-1,4-dimethyl-2,3,5,6-tetraoxabicyclo[2.2.1]heptane | 1142402-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 7-allyl-1,4-dimethyl-2,3,5,6-tetraoxabicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: 1,4-Dimethyl-7-prop-2-enyl-2,3,5,6-tetraoxabicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 1142402-21-8
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: VCKXSNQDOXALCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  143.8±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-allyl-1,4-dimethyl-2,3,5,6-tetraoxabicyclo[2.2.1]heptane 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以81%的产率得到7-(2,3-dibromopropyl)-1,4-dimethyl-2,3,5,6-tetraoxa-bicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Facile and Selective Procedure for the Synthesis of Bridged 1,2,4,5-Tetraoxanes; Strong Acids As Cosolvents and Catalysts for Addition of Hydrogen Peroxide to β-Diketones

  摘要：

  A facile, experimentally simple, and selective method was developed for the synthesis of bridged 1,2,4,5-tetraoxanes based on the reaction of hydrogen peroxide with beta-diketones catalyzed by strong acids (H2SO4, HClO4, HBF4, or BF3). The yields of the target products vary from 44% to 77%. 1,2,4,5-Tetraoxanes can easily be separated from other reaction products by column chromatography. A high concentration of a strong acid is a key factor determining the selectivity of formation and the yield of 1,2,4,5-tetraoxanes. Unlike many compounds containing the O-O bond. which undergo rearrangements in acidic media, the resulting cyclic peroxides are quite stable under these conditions.

  DOI：

  10.1021/jo900226b
• 作为产物：
  描述：

  3-烯丙基戊烷-2,4-二酮 在 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到7-allyl-1,4-dimethyl-2,3,5,6-tetraoxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  在非均相条件下合成臭氧和四恶烷的催化剂开发：公开了前所未有的农业杀真菌剂。

  摘要：

  开发了负载在SiO2上的催化剂H3 + x PMo12-x +6 Mox +5 O40，用于过氧化氢对1,3-和1,5-二酮的过氧化作用，形成桥联的1,2,4,5-四恶烷和在异质条件下，基于分离的产物（分别高达86％和90％），可以高收率连接1,2,4-三氧杂环戊烷（臭氧化物）。在非均相条件下合成过氧化物是一种罕见的方法，并且对该化学领域提出了挑战，因为过氧化物趋于在催化剂表面上分解。发现了用于保护农作物的一类新的抗真菌剂，即环过氧化物：桥连的1,2,4,5-四恶烷和桥连的臭氧化物。一些臭氧化物和四恶烷显示出很高的抗真菌活性，并且优于商业杀真菌剂，例如三唑酮和克雷索辛甲基。

  DOI：

  10.1002/chem.201904555