10-Hydroxyimino<20>paracyclophan | 60380-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 10-Hydroxyimino<20>paracyclophan
• CAS: 60380-29-2
• 化学式: C₂₆H₄₃NO
• 分子量: 385.634
• InChiKey: FTGRXHWSYJBGCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.25
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基苯酚癸 、 10-Hydroxyimino<20>paracyclophan 在 potassium chloride 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  大环酶模型系统。疏水作用提供的非电离的[20]对环环肟肟的不寻常亲核反应性

  摘要：

  p-硝基苯癸酸酯和棕榈酸酯在中性至酸性pH范围内通过几乎等摩尔的10-羟基亚氨基[20]对环环烷（1）和10（11）-羟基亚氨基[20]对环烷-22-羧酸（ 2）在二恶烷水溶液或甲醇水溶液中。通过产物分析证实了未电离的羟基亚氨基的直接亲核参与。（1）和（2）的异常亲核反应性与以下三步机理一致：（i）酰基底物和环状肟之间的平衡前复合物的形成；（ii）受邻近效应影响，环状肟的中性羟基亚氨基对底物羰基的亲核攻击；（iii）包裹体周围的结构化水分子对羟基亚氨基质子的提取。k H 2 O / k D 2 O 4.5–3.0）。由于带正电荷的铵基团的结构破坏能力，{10（11）-羟基亚氨基[20]对环phan-22-基甲基}三甲基氯化铵在脱酰作用中没有显示任何显着的动力学作用。

  DOI：

  10.1039/p29770000032