(Z)-(1-phenoxyprop-1-en-1-yl)benzene | 109585-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(1-phenoxyprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: [(Z)-1-phenoxyprop-1-enyl]benzene
• CAS: 109585-93-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: RWIRGXWLFNORQD-LXOGZNDWSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.5±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 (Z)-(1-phenoxyprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  碱介导的 α-芳基烯丙基醇和芳基磺盐合成芳基烯醇醚

  摘要：

  描述了一种通过简单地使用无机碱作为介质从烯丙基醇和芳基磺铵盐合成芳基烯醇醚的方法。该反应能够轻松地将各种 α-芳基烯丙基醇转化为相应的芳基烯醇醚，产率高，选择性极佳。结果表明，对称的三芳基磺铵三氟甲酸盐和 10-甲基-5-芳基-5,10-二氢吩噻嗪-5-铵盐都是碱引发的 α-芳基烯丙醇选择性 O-芳基化和异构化的有效芳基化试剂。该反应代表了首次使用芳基磺盐作为芳基化试剂，直接从烯丙基醇中获得芳基烯醇醚。

  DOI：

  10.1039/d4ob01220h

文献信息

• Hydrophenoxylation of Alkynes by Cooperative Gold Catalysis
  作者：Yoshihiro Oonishi、Adrián Gómez-Suárez、Anthony R. Martin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/anie.201304182

  日期：2013.9.9

  Double impact: The title method gives aryl vinyl ethers in high yields, short reaction times, Z‐stereospecificity, and good regioselectivities. Insights into the reaction mechanism highlight the role of [Au(NHC)}2(μ‐OH)][BF4] (NHC=N‐heterocyclic carbene) as both a Lewis acid, [Au(NHC)][BF4], and a Brønsted base, [Au(NHC)(OH)], thereby generating a synergistic effect between the two gold moieties.

  双重影响：标题方法可提供高收率，较短的反应时间，Z-立体特异性和良好的区域选择性的芳基乙烯基醚。对反应机理的洞察力突出了[Au（NHC）} 2（μ-OH）] [BF 4 ]（NHC = N-杂环卡宾）作为路易斯酸[Au（NHC）] [BF 4 ]和布朗斯台德碱[Au（NHC）（OH）]，从而在两个金基团之间产生协同效应。
• Hydrophenoxylation of internal alkynes catalysed with a heterobimetallic Cu-NHC/Au-NHC system
  作者：Faïma Lazreg、Stefano Guidone、Alberto Gómez-Herrera、Fady Nahra、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1039/c6dt04513h

  日期：——

  A dual catalytic process based on a heterobimetallic system, consisting of Cu-NHC and Au-NHC complexes, was shown to be highly active and selective for the hydrophenoxylation of internal alkynes.

  基于铜-NHC和金-NHC配合物的异双金属体系的双催化过程被证明对内部炔烃的水杂苯氧基化具有高活性和选择性。
• Mechanistic Insights into Rhenium‐Catalyzed Regioselective C‐Alkenylation of Phenols with Internal Alkynes
  作者：Masahito Murai、Masaki Yamamoto、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1002/chem.201903910

  日期：2019.11.27

  rhenium, a metal between the early and late transition metals in the periodic table, was key for the activation of both the soft carbon-carbon triple bond of the alkyne and the hard oxygen atom of the phenol, at the same time. ortho-Selective alkenylation with allenes also provided the corresponding adducts with a substitution pattern different from that obtained by the addition reaction with alkynes.

  分离出（μ-芳基氧代）complex络合物，并确认其为rh与炔烃催化with保护的未保护酚的邻链烯基化（C-烯基化）的关键预催化剂。该反应仅提供了邻烯基苯酚。没有观察到对或多烯基化酚的形成和加氢苯氧基化（O-烯基化）产物。几个机理实验排除了经典的Friedel-Crafts型机理，从而导致提出的酚羟基辅助的亲电烯基化是最合理的反应机理。为此，在周期表中使用，（一种在元素周期表中早期和晚期过渡金属之间的金属）是激活炔烃的软碳-碳三键和苯酚的硬氧原子的关键。同一时间。
• OKAZOE, TAKASHI;TAKAI, KAZUHIKO;OSHIMA, KOICHIRO;UTIMOTO, KIITIRO, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 19, 4410-4412
  作者：OKAZOE, TAKASHI、TAKAI, KAZUHIKO、OSHIMA, KOICHIRO、UTIMOTO, KIITIRO

  DOI：——

  日期：——
• US7235670B2
  申请人：——

  公开号：US7235670B2

  公开（公告）日：2007-06-26