4S-Benzyl-3-(2-ethylsulfanylmethyl-acryloyl)-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-one | 235786-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4S-Benzyl-3-(2-ethylsulfanylmethyl-acryloyl)-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[2-(ethylsulfanylmethyl)prop-2-enoyl]-5,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 235786-07-9
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃S
• 分子量: 333.452
• InChiKey: IXTOVXCTKDICGE-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4S-Benzyl-3-(2-ethylsulfanylmethyl-acryloyl)-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-one 、 O-叔丁基羟胺盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以91%的产率得到4S-Benzyl-3-[(2R-tert-butoxyamino-methyl)-3-ethylsulfanylmethyl-propionyl]-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial agents

  摘要：

  一种用于治疗人类和非人哺乳动物细菌感染的方法，包括向患有这种感染的受试者施用化合物(I)的抗细菌有效剂量或其药学或兽医学上可接受的盐：其中：R1代表氢，或者C1-C6烷基或C1-C6烷基取代一个或多个卤素原子；R2代表一个基团R10—(X)n—(ALK)m—其中R10代表氢，或者C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，环烷基，芳基或杂环烷基，任何一个都可以未取代或被(C1-C6)烷基，(C1-C6)烷氧基，羟基，巯基，(C1-C6)烷基硫基，氨基，卤素（包括氟，氯，溴和碘），三氟甲基，氰基，硝基，—COOH，—CONH2，—COORA，—NHCORA，—CONHRA，NHRA，—NRARB或—CONRARB取代，其中RA和RB独立地为(C1-C6)烷基，ALK代表直链或支链的二价C1-C6烷基，C2-C6烯基或C2-C6炔基基团，可以被一个或多个非相邻的—NH—，—O—或—S—连接所中断，X代表—NH—，—O—或—S—，m和n独立地为0或1；A代表规范中定义的一个基团。

  公开号：

  US06423690B1

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTERIENS
  申请人：BRITISH BIOTECH PHARM

  公开号：WO1999039704A1

  公开（公告）日：1999-08-12

  Compounds of formula (I) are antibacterials: wherein R1 represents hydrogen, or C1-C6 alkyl or C1-C6 alkyl substituted by one or more halogen atoms; R2 represents a group R10-(X)n-(ALK)M- wherein R10 represents hydrogen, or a C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl,C2-C6 alkynyl, cycloalkyl, aryl, or heterocyclyl group, any of which may be unsubstituted or substituted by (C1-C6) alkyl, (C1-C6) alkoxy, hydroxy, mercapto, (C1-C6) alkylthio, amino, halo (including fluoro, chloro, bromo and iodo), trifluoromethyl, cyano, nitro, -COOH, -CONH2, -COORA, -NHCORA, -CONHR?A, -NHRA, -NRARB¿, or -CONRARB wherein R?A and RB¿ are independently a (C¿1?-C6) alkyl group, and ALK represents a straight or branched divalent C1-C6 alkylene, C2-C6 alkenylene, or C2-C6 alkynylene radical, and may be interrupted by one or more non-adjacent -NH-, -O- or -S- linkages, X represents -NH-, -O- or -S-, and m and n are independently 0 or 1; and A represents a group as defined in the specification.

  式(I)的化合物为抗菌剂，其中R1代表氢，或C1-C6烷基或C1-C6烷基取代的一个或多个卤素原子；R2代表一个基团R10-(X)n-(ALK)M-，其中R10代表氢，或C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，环烷基，芳基或杂环基，任何一个都可以是未取代或取代的(C1-C6)烷基，(C1-C6)烷氧基，羟基，巯基，(C1-C6)烷硫基，氨基，卤素（包括氟，氯，溴和碘），三氟甲基，氰基，硝基，-COOH，-CONH2，-COORA，-NHCORA，-CONHR?A，-NHRA，-NRARB¿，或者 -CONRARB，其中R?A和RB¿独立地为(C¿1?-C6)烷基，ALK代表直链或支链的二价C1-C6亚烷基，C2-C6烯基或C2-C6炔基基团，并且可以被一个或多个不相邻的-NH-，-O-或-S-连接所中断，X代表-NH-，-O-或-S-，m和n独立地为0或1；A代表规范中定义的一个基团。
• ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Vernalis (Oxford) Ltd

  公开号：EP1052984B1

  公开（公告）日：2004-05-12
• US6423690B1
  申请人：——

  公开号：US6423690B1

  公开（公告）日：2002-07-23
• US6787522B2
  申请人：——

  公开号：US6787522B2

  公开（公告）日：2004-09-07
• US7148198B2
  申请人：——

  公开号：US7148198B2

  公开（公告）日：2006-12-12