6-bromo-2-ethoxy-2'-pivaloyloxy-1,1'-binaphthyl | 1329608-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-bromo-2-ethoxy-2'-pivaloyloxy-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: [1-(6-Bromo-2-ethoxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate；[1-(6-bromo-2-ethoxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1329608-11-8
• 化学式: C₂₇H₂₅BrO₃
• 分子量: 477.398
• InChiKey: WNLQPMAUQAEMMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-ethoxy-2'-pivaloyloxy-1,1'-binaphthyl 、 三丁基乙烯基锡 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到6-vinyl-2-ethoxy-2'-pivaloyloxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  钯催化的6-卤代-1,1'-联萘衍生物。结构/反应性和结构/选择性关系的详细研究

  摘要：

  从2,2'-二羟基-1,1'-联萘基1开始合成了五种不同结构的6-卤代-联萘基衍生物。通过这些衍生物的钯催化反应，获得了几种新的6-取代的联萘化合物。在大多数情况下，6-碘衍生物的反应性要高得多。在交叉偶联反应中，使用更长的反应时间和/或更高的温度将6-溴化合物转化为产物。两种底物之间的反应性差异在氨基羰基化和Heck反应中尤为明显。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.011
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-2'-pivaloyloxy-1,1'-binaphthyl 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 6-bromo-2-ethoxy-2'-pivaloyloxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  钯催化的6-卤代-1,1'-联萘衍生物。结构/反应性和结构/选择性关系的详细研究

  摘要：

  从2,2'-二羟基-1,1'-联萘基1开始合成了五种不同结构的6-卤代-联萘基衍生物。通过这些衍生物的钯催化反应，获得了几种新的6-取代的联萘化合物。在大多数情况下，6-碘衍生物的反应性要高得多。在交叉偶联反应中，使用更长的反应时间和/或更高的温度将6-溴化合物转化为产物。两种底物之间的反应性差异在氨基羰基化和Heck反应中尤为明显。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.011