(4-hydroxy-4-methylcyclohexyl) benzoate | 344349-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-hydroxy-4-methylcyclohexyl) benzoate
• CAS: 344349-72-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: MXJROQASBUNWGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-hydroxy-4-methylcyclohexyl) benzoate 在 氢溴酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 1-methyl-4-benzoyloxycyclohexyl bromide
  参考文献：
  名称：

  供体-间隔体-受体系统中分子内离解电子转移速率对驱动力的依赖性

  摘要：

  在 DMF 中研究了一系列苯基取代的 4-苯甲酰氧基-1-甲基环己基溴化物的伏安还原。还原导致 C-Br 键断裂。在热力学基础上，叔 C-Br 函数的直接还原比选定的苯甲酸酯更容易至少 0.5 V。 然而，由于溴化物的直接还原受到大活化过电位的影响，电子首先位于在苯甲酸酯部分。通过循环伏安曲线的动力学分析来确定以下放能分子内解离电子转移的速率常数。还测定了苯甲酸甲酯的自由基阴离子与 4-叔丁基-1-甲基环己基溴之间反应的分子间速率常数，发现与有关叔丁基溴的相关文献数据非常相关。发现分子内速率常数对驱动力的变化比相应的 i...

  DOI：

  10.1021/ja9741180
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-4-甲基环己酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4-hydroxy-4-methylcyclohexyl) benzoate
  参考文献：
  名称：

  供体-间隔体-受体系统中分子内离解电子转移速率对驱动力的依赖性

  摘要：

  在 DMF 中研究了一系列苯基取代的 4-苯甲酰氧基-1-甲基环己基溴化物的伏安还原。还原导致 C-Br 键断裂。在热力学基础上，叔 C-Br 函数的直接还原比选定的苯甲酸酯更容易至少 0.5 V。 然而，由于溴化物的直接还原受到大活化过电位的影响，电子首先位于在苯甲酸酯部分。通过循环伏安曲线的动力学分析来确定以下放能分子内解离电子转移的速率常数。还测定了苯甲酸甲酯的自由基阴离子与 4-叔丁基-1-甲基环己基溴之间反应的分子间速率常数，发现与有关叔丁基溴的相关文献数据非常相关。发现分子内速率常数对驱动力的变化比相应的 i...

  DOI：

  10.1021/ja9741180

文献信息

• A unified photoredox-catalysis strategy for C(sp³)–H hydroxylation and amidation using hypervalent iodine
  作者：Guo-Xing Li、Cristian A. Morales-Rivera、Fang Gao、Yaxin Wang、Gang He、Peng Liu、Gong Chen

  DOI：10.1039/c7sc02773g

  日期：——

  unified photoredox-catalysis strategy for both hydroxylation and amidation of tertiary and benzylic C-H bonds. Use of hydroxyl perfluorobenziodoxole (PFBl-OH) oxidant is critical for efficient tertiary C-H functionalization, likely due to the enhanced electrophilicity of the benziodoxole radical. Benzylic methylene C-H bonds can be hydroxylated or amidated using unmodified hydroxyl benziodoxole oxidant Bl-OH

  我们报告了一种针对叔键和苄基 CH 键的羟基化和酰胺化的统一光氧化还原催化策略。羟基全氟苯并氧杂环戊烯 (PFBl-OH) 氧化剂的使用对于有效的叔 CH 官能化至关重要，这可能是由于苯并氧杂环戊烯自由基的亲电性增强。可以在类似条件下使用未修饰的羟基苯并氧杂环戊烯氧化剂B1-OH将苄型亚甲基CH键羟基化或酰胺化。提出了一种涉及通过 H2O 或 CH3CN 共溶剂亲核捕获碳阳离子中间体的离子机制。
• CIANETTI, C.;MAIO, DI, G.;PIGNATELLI, V.;TAGLIATESTA, P.;VECCHI, E.;ZEULI+, TETRAHEDRON, 1983, 39, N 4, 657-666
  作者：CIANETTI, C.、MAIO, DI, G.、PIGNATELLI, V.、TAGLIATESTA, P.、VECCHI, E.、ZEULI+

  DOI：——

  日期：——