dimethyl (2R,3R)-N-(2,2-dimethylpropylidene)-3-<(3R,7aS)-2-phenylperhydropyrrolo<1,2-c>imidazol-3-yl>glutamate | 137390-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (2R,3R)-N-(2,2-dimethylpropylidene)-3-<(3R,7aS)-2-phenylperhydropyrrolo<1,2-c>imidazol-3-yl>glutamate
• CAS: 137390-60-4
• 化学式: C₂₄H₃₅N₃O₄
• 分子量: 429.56
• InChiKey: PGCKYKSAVPDGAO-ITHSEXJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  71.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2R,3R)-N-(2,2-dimethylpropylidene)-3-<(3R,7aS)-2-phenylperhydropyrrolo<1,2-c>imidazol-3-yl>glutamate 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.5h， 以75%的产率得到(2R,3R)-(-)-3-(dimethoxymethyl)-5-oxo-2-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Michael Addition of theN-Alkylidene Derivative of an α-Amino Ester to Methyl (E)-3-[(3R,7aS)-2-Phenylperhydropyrrolo[1,2-c]imidazol-3-yl]propenoate

  摘要：

  报道了锂化的甲基N-(2,2-二甲基丙叉)甘氨酸酯与甲基(E)-3-[(3R,7aS)-2-苯基全氢吡咯[1,2-c]咪唑-3-基]丙烯酸酯之间的专一性立体选择性不对称迈克尔加成反应。在这种反应中，受体的烯丙酸酯的同侧平伏构象参与反应，其中受体分子的re面被锂化中间体的re(β)面攻击。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2739
• 作为产物：
  描述：

  Neopentylideniminoessigsaeuremethylester 、 Methyl (E)-3-<(3R,7aS)-2-phenylperhydropyrrolo<1,2-c>imidazol-3-yl>propenoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以98%的产率得到dimethyl (2R,3R)-N-(2,2-dimethylpropylidene)-3-<(3R,7aS)-2-phenylperhydropyrrolo<1,2-c>imidazol-3-yl>glutamate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Michael Addition of theN-Alkylidene Derivative of an α-Amino Ester to Methyl (E)-3-[(3R,7aS)-2-Phenylperhydropyrrolo[1,2-c]imidazol-3-yl]propenoate

  摘要：

  报道了锂化的甲基N-(2,2-二甲基丙叉)甘氨酸酯与甲基(E)-3-[(3R,7aS)-2-苯基全氢吡咯[1,2-c]咪唑-3-基]丙烯酸酯之间的专一性立体选择性不对称迈克尔加成反应。在这种反应中，受体的烯丙酸酯的同侧平伏构象参与反应，其中受体分子的re面被锂化中间体的re(β)面攻击。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2739