1-[(Z)-heptadec-8-enyl]-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole | 872607-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-[(Z)-heptadec-8-enyl]-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 872607-19-7
• 化学式: C₂₈H₄₂N₂
• 分子量: 406.655
• InChiKey: MJSLYFIQAWLCEP-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(Z)-heptadec-8-enyl]-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole 、 (1R,2S,5R)-(-)-8-phenylmenthyl chloroformate 在 三乙基硅烷 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  微波辐射辅助手性助剂介导的钯-羰基亚胺钯的不对称还原

  摘要：

  通过原位还原由亚胺2和8-苯基薄荷基的氯甲酸酯作为手性助剂生成的N-酰基亚胺离子中间体，实现了另一种在β-咔啉部分中引入手性的合成方法。该方法采用微波辅助辐射，并使用PdCl 2 / Et 3 SiH协议作为温和的还原剂，与常规的热反应相比，该方法将反应时间缩短至数分钟。还原产生的R-胺的非对映选择性（4-12：1），与从Noyori不对称氢化催化剂获得的产物相比，在手性辅助去除和光谱数据后将其分配。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.181
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)oleamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[(Z)-heptadec-8-enyl]-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  微波辐射辅助手性助剂介导的钯-羰基亚胺钯的不对称还原

  摘要：

  通过原位还原由亚胺2和8-苯基薄荷基的氯甲酸酯作为手性助剂生成的N-酰基亚胺离子中间体，实现了另一种在β-咔啉部分中引入手性的合成方法。该方法采用微波辅助辐射，并使用PdCl 2 / Et 3 SiH协议作为温和的还原剂，与常规的热反应相比，该方法将反应时间缩短至数分钟。还原产生的R-胺的非对映选择性（4-12：1），与从Noyori不对称氢化催化剂获得的产物相比，在手性辅助去除和光谱数据后将其分配。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.181