2-Allyl-N-(p-toluolsulfonyl)-1-naphthylamin | 56799-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Allyl-N-(p-toluolsulfonyl)-1-naphthylamin
• 英文别名: 2-allyl-N-tosyl-1-naphthylamine；N-(2-allylnaphthalen-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide；4-methyl-N-(2-prop-2-enylnaphthalen-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 56799-90-7
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂S
• 分子量: 337.442
• InChiKey: DAMUKQRUFRCNBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Allyl-N-(p-toluolsulfonyl)-1-naphthylamin 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-(1-tosyl-2,3-dihydro-1H-benzo[g]indol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Metal–ligand bifunctional activation and transfer of N–H bonds

  摘要：

  金属配体双功能性的概念可用于定义明确的钌氨基配合物对 NH 键的有效活化。在这一过程的基础上，开发出了一种对映体选择性催化氮杂迈克尔反应，从而产生了吲哚啉δ-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/c1cc10999e
• 作为产物：
  描述：

  N-Allyl-N-(p-toluolsulfonyl)-1-naphthylamin 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  INADA SEISAKU; TAKAYANAGI YASUO; OKAZAKI MITSUO, YUKI GOSEHJ KAGAKU KEKAJSI, YUKI GOSEI KAGAKU KUOKAI SNI, J. SUNTN. ORG. +

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Coumarin- and Quinolone-Annulated Benzazocinone Frameworks by a Palladium-Catalyzed Intramolecular Heck Reaction
  作者：K. Majumdar、Srikanta Samanta、Tapas Ghosh

  DOI：10.1055/s-0031-1290970

  日期：2012.6

  strategy based on the sequential application of an aromatic aza-Claisen rearrangement and an intramolecular Heck reaction as the key steps has been developed for the synthesis of various new coumarin- and quinolone-annulated benzazocinone derivatives in 60–70% yields. A synthetic strategy based on the sequential application of an aromatic aza-Claisen rearrangement and an intramolecular Heck reaction

  摘要 已经开发出一种以芳香族氮杂-克莱森重排顺序应用和分子内Heck反应为关键步骤的合成策略，该合成策略可合成60-70％产率的各种香豆素和喹诺酮修饰的苯并唑啉酮衍生物。 已经开发出一种以芳香族氮杂-克莱森重排顺序应用和分子内Heck反应为关键步骤的合成策略，该合成策略可合成60-70％产率的各种香豆素和喹诺酮修饰的苯并唑啉酮衍生物。
• Cascade Radical Reaction of <i>N</i>-Sulfonyl-2-allylanilines with [60]Fullerene: Synthesis and Functionalization of (2-Indolinyl)methylated Hydrofullerenes
  作者：Sheng-Peng Jiang、Mengmeng Zhang、Cheng-Yu Wang、Shangfeng Yang、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02343

  日期：2017.10.6

  radical reaction of N-sulfonyl-2-allylanilines with [60]fullerene has been developed to efficiently provide novel and scarce (2-indolinyl)methylated hydrofullerenes, featuring a broad substrate scope and excellent functional group tolerance. A plausible reaction mechanism for the formation of (2-indolinyl)methylated hydrofullerenes is proposed on the basis of the experimental results. In addition, further

  N-磺酰基-2-烯丙啉与[60]富勒烯的铜促进的级联自由基反应已被开发出来，以有效地提供新颖且稀缺的（2-吲哚基）甲基化的氢富勒烯，具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。在实验结果的基础上，提出了形成（2-吲哚基）甲基化的氢富勒烯的合理反应机理。另外，还研究了进一步转化为[60]富勒烯的其他碳环衍生物，以及它们在所得产品的有机光伏器件中的应用。
• Synthesis of Azepine- and Azocine-Annulated Heterocycles by Aromatic Aza-Claisen Rearrangement and Ring-Closing Metathesis
  作者：K. Majumdar、Srikanta Samanta、Buddhadeb Chattopadhyay、Raj Nandi

  DOI：10.1055/s-0029-1218620

  日期：2010.3

  Syntheses of hitherto unreported azepine- and azocine-annulated heterocycles have been developed in excellent yields via a catalyzed aromatic aza-Claisen rearrangement followed by ring-closing metathesis using Grubbs first-generation catalyst.