N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-5-(3-methylphenyl)-1,3-oxazolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-5-(3-methylphenyl)-1,3-oxazolane
• 英文别名: (2R,5S)-2-(2,4-dichlorophenyl)-5-(3-methylphenyl)-3-(4-nitrophenyl)sulfonyl-1,3-oxazolidine
• 化学式: C₂₂H₁₈Cl₂N₂O₅S
• 分子量: 493.367
• InChiKey: BWWFSCGUJOJVRO-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯乙烯 、 N-(4-nosyl)-3-(2,4-dichlorophenyl)oxaziridine 在 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-5-(3-methylphenyl)-1,3-oxazolane 、 N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-5-(3-methylphenyl)-1,3-oxazolane
  参考文献：
  名称：

  铁催化的烯烃氨基羟基化

  摘要：

  我们发现 N-磺酰基恶氮丙啶在铁盐存在下与范围广泛的烯烃反应得到 1,3-恶唑烷。该过程提供了获得 1,2-氨基醇的途径，其具有与我们实验室先前报道的铜催化氧化胺化产生的区域选择性相反的意义。Thus, either regioisomeric form of 1,2-aminoalcohols can easily be obtained from the reaction of oxaziridines with olefins, and the sense of regioselectivity can be controlled by the appropriate choice of inexpensive, nontoxic, first-row transition-metal catalyst.

  DOI：

  10.1021/ja1013536

文献信息

• Iron Catalyzed Asymmetric Oxyamination of Olefins
  作者：Kevin S. Williamson、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/ja3046684

  日期：2012.8.1

  regioselective and enantioselective oxyamination of alkenes with N-sulfonyl oxaziridines is catalyzed by a novel iron(II) bis(oxazoline) complex. This process affords oxazolidine products that can be easily manipulated to yield highly enantioenriched free amino alcohols. The regioselectivity of this process is complementary to that obtained from the analogous copper(II)-catalyzed reaction. Thus, both regioisomers

  烯烃与 N-磺酰基 oxaziridines 的区域选择性和对映选择性氧化胺化由新型铁 (II) 双 (恶唑啉) 络合物催化。这个过程提供了恶唑烷产品，可以很容易地操作以产生高度对映体富集的游离氨基醇。该过程的区域选择性与从类似的铜 (II) 催化反应中获得的区域选择性互补。Thus, both regioisomers of enantioenriched 1,2-aminoalcohols can be obtained using oxaziridine-mediated oxyamination reactions, and the overall sense of regiochemistry can be controlled using the appropriate choice of inexpensive first-row transition metal catalyst