(3S)-4,4,4-trifluoro-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]butanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (3S)-4,4,4-trifluoro-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]butanoic acid
• 化学式: C₁₁H₈F₆O₂
• 分子量: 286.174
• InChiKey: HPYJMBZGCBIJJU-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-4,4,4-trifluoro-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]butanoic acid 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过环丙醇的开环对苯氧基的对映选择性铜催化三氟甲基化

  摘要：

  本文报道了经由自由基开环途径的芳基取代的环丙醇的不对称三氟甲基化，其提供了在非常温和的条件下容易且直接地以良好的产率和优异的对映选择性接近结构多样的β- CF 3酮。铜催化自由基继电器成功的关键在于，苄基自由基中间体可以被反应性（L ∗）Cu II CF 3对映选择性地捕获。另外，新型的含喹啉基的双恶唑啉配体在不对称三氟甲基化中起重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.07.003
• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯乙烯 在 titanium(IV) isopropylate 、 溴丁基-镁 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 C₄₁H₃₆N₄O₂ 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (3S)-4,4,4-trifluoro-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过环丙醇的开环对苯氧基的对映选择性铜催化三氟甲基化

  摘要：

  本文报道了经由自由基开环途径的芳基取代的环丙醇的不对称三氟甲基化，其提供了在非常温和的条件下容易且直接地以良好的产率和优异的对映选择性接近结构多样的β- CF 3酮。铜催化自由基继电器成功的关键在于，苄基自由基中间体可以被反应性（L ∗）Cu II CF 3对映选择性地捕获。另外，新型的含喹啉基的双恶唑啉配体在不对称三氟甲基化中起重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.07.003

文献信息

• Enantioselective Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Benzylic Radicals via Ring Opening of Cyclopropanols
  作者：Chao Jiang、Lei Wang、Honggang Zhang、Pinhong Chen、Yin-Long Guo、Guosheng Liu

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.07.003

  日期：2020.9

  trifluoromethylation of aryl-substituted cyclopropanols via a radical ring-opening pathway is reported herein, which provides an easy and straightforward access to structurally diverse β-CF3 ketones in good yields and excellent enantioselectivities under very mild conditions. Critical to the success of the copper-catalyzed radical relay is that a benzylic radical intermediate can be enantioselectively trapped by

  本文报道了经由自由基开环途径的芳基取代的环丙醇的不对称三氟甲基化，其提供了在非常温和的条件下容易且直接地以良好的产率和优异的对映选择性接近结构多样的β- CF 3酮。铜催化自由基继电器成功的关键在于，苄基自由基中间体可以被反应性（L ∗）Cu II CF 3对映选择性地捕获。另外，新型的含喹啉基的双恶唑啉配体在不对称三氟甲基化中起重要作用。