1-methyl-4-phenoxy-2,3-dihydropyridinium perchlorate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-phenoxy-2,3-dihydropyridinium perchlorate
• 英文别名: 1-Methyl-4-phenoxy-2,3-dihydropyridin-1-ium;perchlorate
• 化学式: C₁₂H₁₄NO*ClO₄
• 分子量: 287.7
• InChiKey: AUIWECTZOJDMRN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.69
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-phenoxy-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-methyl-4-phenoxy-2,3-dihydropyridinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  化学模型研究的单胺氧化酶B催化4-取代的1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶的氧化。

  摘要：

  已经提出了MAO-B催化的胺的α-碳氧化可通过单电子转移（SET）或氢原子转移（HAT）途径进行。为了试图区分这些途径，我们使用化学模型检查了一系列4-取代的1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶衍生物（为MAO-B底物的化合物）的α-碳氧化SET途径[使用Fe + 3（1,10-菲咯啉）3的PF-6盐作为电子受体]和HAT途径（使用叔丁氧基作为氢原子受体）。用这些化合物观察到的氧化和氘同位素速率与两个模型反应相似。因此，与它们在建模相关细胞色素P450催化的N，N-二甲基苯胺衍生物的α-碳氧化中的用途不同，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00101-6

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of novel 4-substituted 1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine analogs of MPTP
  作者：Zhiyang Zhao、Deepak Dalvie、Noreen Naiman、Kay Castagnoli、Neal Castagnoli

  DOI：10.1021/jm00101a026

  日期：1992.11

  The exceptionally good MAO-B substrate properties of several 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine (MPTP) derivatives have prompted studies to evaluate the corresponding properties of tetrahydropyridines bearing heteroatom-linked groups at C-4. The 1-methyl-4-phenoxy-1,2,3,6-tetrahydropyridine analog proved to be an excellent MAO-B substrate. Unlike analogs bearing hydrocarbon substituents at C-4, the resulting dihydropyridinium metabolite did not undergo further oxidation to the pyridinium compound but rather underwent hydrolytic cleavage. This observation has led to studies designed to explore the possibility of developing novel, nontoxic derivatives of MPTP bearing potential pharmacologically active leaving groups at C-4. In this paper we report the results of synthetic and metabolic studies on a series of tetrahydropyridine analogs of MPTP with oxygen, sulfur, and carbamoyloxy derivatives on C-4 which serve as model compounds to evaluate the scope of this prodrug concept.