(2R)-N-hydroxy-2-phenylpropanamide | 82826-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-N-hydroxy-2-phenylpropanamide
• CAS: 82826-58-2
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: BRSJAMGWFMNNTO-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  107 °C
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-N-hydroxy-2-phenylpropanamide 在 Carbonyldiimidazole 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-(+)-1-苯乙基异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  羰基二咪唑介导的丢失重排

  摘要：

  发现羰基二咪唑（CDI）介导各种异羟肟酸的洛森重排为异氰酸酯。该过程在实验上是简单且温和的，咪唑和CO 2是唯一的化学计量副产物。对于大规模应用而言意义重大，该方法避免了使用有害试剂，因此是Curtius和Hofmann重排标准处理条件的绿色替代方案。

  DOI：

  10.1021/ol9023387
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-phenylpropionyl chloride 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 (2R)-N-hydroxy-2-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Potapov, V. M.; Dem'yanovich, V. M; Vendrova, O. E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, p. 1041 - 1043

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyanuric chloride: an efficient reagent for the Lossen rearrangement
  作者：Florian Hamon、Gildas Prié、Frédéric Lecornué、Sébastien Papot

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.115

  日期：2009.12

  An efficient method for the Lossen rearrangement that uses 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT) as a promoter is reported. This procedure allowed the preparation of various carbamates, thiocarbamates, and ureas in good yields directly from the corresponding hydroxamic acids.

  报告了一种有效的Lossen重排方法，该方法使用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）作为启动子。该方法允许直接从相应的异羟肟酸制备高产率的各种氨基甲酸酯，硫代氨基甲酸酯和脲。