phenyl(2-phenylpyrrolidin-1-yl)methanone | 98528-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: phenyl(2-phenylpyrrolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: Phenyl-(2-phenylpyrrolidin-1-yl)methanone
• CAS: 98528-33-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: VGLDPRMMLHHHPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(2-phenylpyrrolidin-1-yl)methanone 在 三(五氟苯基)硼烷 、 苯硅烷 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以84 %的产率得到沙美特罗杂质
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3-催化环胺与氢硅烷的区域选择性开环

  摘要：

  强硼路易斯酸B(C 6 F 5 ) 3与苯基硅烷结合，能够分别区域选择性地裂解环状仲胺和叔胺中两个或三个碳氮键中的一个。这种胺解构扩展到大的饱和含氮杂环，并且官能团耐受性良好。

  DOI：

  10.1002/chem.202203721
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-phenylbutyl)benzamide 反应 48.0h， 以90%的产率得到phenyl(2-phenylpyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  电化学氧化诱导的位点选择性分子内C（sp 3）–H胺化

  摘要：

  C（sp 3）–H和N–H的交叉偶联代表构造饱和含氮化合物的最直接方法之一。在这种方法中通常需要额外的氧化剂或卤化试剂。在这里，我们通过在恒定电流电解条件下在未分隔的电池中使用碳棒阳极和铂板阴极，开发了酰胺的电化学氧化分子内C（sp 3）-H胺化反应。乙酸四丁铵不仅用作电解质，而且还可以与酰胺形成分子间的氢键并促进N–H键的裂解。额外的氧化剂和氮在该方法中可以省去卤化步骤。可以实现多种苄基和未活化的叔，仲，伯C（sp 3）–H氨基化反应，且收率很高。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02847

文献信息

• Calcium(II)-Catalyzed Intra- and Intermolecular Hydroamidation of Unactivated Alkenes in Hexafluoroisopropanol
  作者：Chenxiao Qi、Felix Hasenmaile、Vincent Gandon、David Lebœuf

  DOI：10.1021/acscatal.7b04271

  日期：2018.3.2

  found to be a highly efficient promoter system for the intra- and intermolecular hydroamidation of unactivated alkenes. Unlike other methods, a vast array of functional groups is tolerated at the nitrogen and alkene moieties. The reaction produces the corresponding nitrogen-containing compounds in excellent yields and good diastereoselectivities. The use of HFIP as solvent proved crucial for the proper

  发现三氟化钙（II）盐和六氟异丙醇（HFIP）的组合是用于未活化烯烃的分子内和分子间加氢酰胺化的高效促进剂体系。与其他方法不同，在氮和烯烃部分可以容忍大量官能团。该反应以优异的产率和良好的非对映选择性产生了相应的含氮化合物。事实证明，使用HFIP作为溶剂对于正确进行此转化至关重要。通过DFT计算合理化了它的作用，以及钙及其NTf 2配体的作用。这些计算表明[（NTf 2）Ca（HFIP）n ] +配合物如何通过NTf的碱性位点活化酰胺。2个配体和烯烃带有一个酸性HFIP质子。与钙中心的配位会加剧HFIP的酸度，随着n的增加而增加。
• Anchimeric Assistance in Hydrogen-Atom Transfer to Bromine
  作者：Anna K. Croft、Christopher J. Easton

  DOI：10.1071/ch04058

  日期：——

  N-bromosuccinimide exhibit anchimeric assistance by neighbouring ester and amido groups. Rate enhancement occurs through electron donation to the electropositive carbon centre that develops in the transition state of the hydrogen-atom transfer to bromine. The extent of the effect depends on the electron demand at the benzylic position and the electron-donating ability of the neighbouring group.

  一系列苯丙氨酸衍生物和苯甲酸苯甲酸苯酯和 N-苯烷基酰胺与 N-溴代琥珀酰亚胺的自由基苄基溴化表现出相邻酯和酰胺基团的非嵌合辅助。速率提高是通过向正电碳中心提供电子而发生的，该碳中心在氢原子转移到溴的过渡态中发展。影响的程度取决于苄基位置的电子需求和相邻基团的给电子能力。
• Visible light bromide catalysis for oxazoline, pyrrolidine, and dihydrooxazine syntheses <i>via</i> C_sp³–H functionalizations
  作者：Navdeep Kaur、Elizabeth C. Ziegelmeyer、Olutayo N. Farinde、Jonathon T. Truong、Michelle M. Huynh、Wei Li

  DOI：10.1039/d1cc04588a

  日期：——

  (N)-centered radical for a site-selective hydrogen atom transfer (HAT) process. This strategy enabled the unconventional syntheses of a number of N-heterocycles dependent on the amide identity. We also discovered a nucleophilicity-dependent kinetic resolution for stereochemical differentiation of Csp3–H bonds that enabled the stereoselective synthesis of cis- and trans-oxazolines.

  此处描述了催化苄基 C sp 3 –H 功能化协议。这种可见光介导的过程集中在利用溴化物催化剂和氧化剂来生成以氮 (N) 为中心的自由基，用于位点选择性氢原子转移 (HAT) 过程。这种策略使依赖酰胺身份的许多 N-杂环的非常规合成成为可能。我们还发现了 C sp 3 -H 键立体化学分化的亲核依赖性动力学分辨率，这使得顺式和反式恶唑啉的立体选择性合成成为可能。
• Selective and Catalytic Arylation of <i>N</i>-Phenylpyrrolidine:  sp³ C−H Bond Functionalization in the Absence of a Directing Group
  作者：Bengü Sezen、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ja050269o

  日期：2005.4.1

  We herein describe our studies on arylation of N-phenylpyrrolidine, which led to the development of a new transformation for the direct and selective arylation of sp3 C-H bonds in the absence of a directing group. In this method, Ru(H)2(CO)(PCy3)3 4 was used as the catalyst, and preliminary mechanistic studies suggested that Ru(Ph)(I)(CO)(PCy3)2 5 is the key intermediate of the catalytic cycle. A large

  我们在此描述了我们对 N-苯基吡咯烷的芳基化的研究，这导致了在没有导向基团的情况下 sp3 CH 键的直接和选择性芳基化的新转化的发展。该方法以 Ru(H)2(CO)(PCy3)3 4 为催化剂，初步机理研究表明 Ru(Ph)(I)(CO)(PCy3)2 5 是该反应的关键中间体。催化循环。观察到大的动力学同位素效应 (kH/kD = 5.4)，这支持 CH 键金属化是缓慢步骤的提议。底物范围的初步检查表明，除了 N-苯基吡咯烷，N-甲基-和 N-苄基吡咯烷以及 N-苯甲酰基吡咯烷在反应条件下也被芳基化。
• Remote Radical Desaturation of Unactivated C−H Bonds in Amides
  作者：Yong Xia、Kalipada Jana、Armido Studer

  DOI：10.1002/chem.202103509

  日期：2021.12

  A copper-catalyzed/silver-promoted desaturation method is described which allows the regioselective conversion of various unactivated N-alkylamides at remote sites to the corresponding N-alkenylamides via N-centred radical mediated 1,5 hydrogen atom transfer, metal-mediated oxidation and deprotonation. The transformation shows good functional group tolerance and can be used for late-stage desaturation

  描述了铜催化/银促进的去饱和方法，该方法允许通过以 N 为中心的自由基介导的 1,5 氢原子转移、金属介导的氧化和去质子化。该转化表现出良好的官能团耐受性，可用于药物衍生物和生物学上更相关的化合物的后期去饱和。